4-(2-cyanoethylthio)-4',5'-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene | 503302-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4-(2-cyanoethylthio)-4',5'-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 4-(cyanoethylthio)-4',5'-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene；3-[[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 503302-37-2
• 化学式: C₁₁H₉NS₇
• 分子量: 379.661
• InChiKey: GJUCTKRMABGDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanoethylthio)-4',5'-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene 在 甲醇 、 氢氧化铯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-[1,3]dithiole-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  一个新的四硫富瓦烯-醌-四硫富瓦烯三联体：分子内电荷转移通过金属离子促进的电子转移过程的调制。

  摘要：

  可以从TTF单位对取代的醌单元在新的TTF-醌-TTF发生电子转移三元组1包含Ñ，Ñ -dialkylaniline取代醌单元侧翼由两个TTF单元，在金属离子的存在铅（Pb 2+，Zn 2+和Sc 3+）。同时，在存在金属离子的情况下，取代的醌单元内的相应电荷转移变弱。此外，在螺吡喃存在下，可以通过交替的紫外线和可见光照射来调节金属离子促进的电子转移和分子内电荷转移。

  DOI：

  10.1021/jo9007332
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-cyanoethyl)thio-1,3-dithiolane-2-thione 在 三异丙基亚磷酸酯 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-cyanoethylthio)-4',5'-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-thione 和具有两个 TTF 单元的新电子供体和具有双 (1,3-dithiole-2-thione) 基团的化合物的简便合成

  摘要：

  研究了以TBA 2 -[Zn(dmit) 2 ]为原料制备4-(2-氰乙基硫基)-1,3-二硫醇-2-硫酮(1)的合成条件。化合物 1 用于合成具有两个四硫富瓦烯 (TTF) 单元的新电子供体。其他有趣的化合物是四硫富瓦烯酚的良好前体，也很容易从 TBA 2 [Zn(dmit) 2 ] 制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34837

文献信息

• Binaphthalene Molecules with Tetrathiafulvalene Units:  CD Spectrum Modulation and New Chiral Molecular Switches by Reversible Oxidation and Reduction of Tetrathiafulvalene Units
  作者：Yucheng Zhou、Deqing Zhang、Lingyun Zhu、Zhigang Shuai、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo052579v

  日期：2006.3.1

  By combining the features of binaphthalene and tetrathiafulvalene (TTF), compounds 1−4 were designed for studies of chiral molecular switches. Absorption and CD spectral studies clearly indicate that the CD spectra resulting from axial chiral binaphthalene units can be modulated through the redox reactions of TTF units, which means new chiral molecular switches can be established on the basis of binaphthalene

  通过组合联萘和四硫富瓦（TTF）的特征，化合物1 - 4被设计为手性分子开关的研究。吸收和CD光谱研究清楚地表明，轴向手性双萘单元的CD光谱可以通过TTF单元的氧化还原反应进行调节，这意味着可以在具有TTF单元的双萘分子的基础上建立新的手性分子开关。参考化合物5，其具有一个TTF单元而不是两个如在化合物的情况下1，3，和4未能显示出这种特性，暗示了要实现CD频谱调制需要两个或多个TTF单元的存在。另外，已经发现CD光谱调制的方式取决于在连接子长度，取代位置和TTF单元的数目方面TTF单元与双萘骨架连接的方式。
• Metal-Ion-Promoted Electron Transfer between Tetrathiafulvalene and Quinone Units Within a Calix[4]arene Framework and Tuning through Coordination of the Neighboring Crown Ether with a Sodium Cation
  作者：Fei Sun、Fang Hu、Guanxin Zhang、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/asia.201100560

  日期：2012.1.2

  (TTF), quinone, and crown ether units in the lower rim was designed and synthesized with the aim to investigate the possibility to tune the metal‐ion promoted electron transfer by coordination of the crown ether unit with additional metal ions. Both absorption and electron spin resonance (ESR) spectroscopic studies clearly indicate that electron transfer occurs efficiently from TTF to the quinone units

  设计并合成了一种新的杯芳烃[4]芳烃1，其下边缘具有四硫富瓦烯（TTF），醌和冠醚单元，旨在研究通过冠醚的配位来调节金属离子促进的电子转移的可能性带有其他金属离子的单元。吸收和电子自旋共振（ESR）光谱研究均清楚地表明，在存在Sc 3+ / Pb 2+ / Zn 2+的情况下，电子从TTF高效地转移至醌单元。此外，可以通过添加Na +来关闭由Zn 2+引起的1内分子内电子转移，并通过添加任何一种Sc 3+来进一步打开。或Pb 2+。
• A 2,2′-Bipyridyl-Bridged Tetrathiafulvalene-quinone Dyad: Intramolecular Electron-Transfer Promoted by Metal Ions
  作者：Guangxi Huang、Deqing Zhang、Guanxin Zhang、Daoben Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201090294

  日期：2010.9

  characterized. Both absorption and ESR spectroscopic studies clearly indicate that electron transfer occurs from TTF to the quinone unit for dyad 1 in the presence of metal ions. The results manifest that the coordination of dyad 1 with metal ions plays a key role in facilitating the intramolecular electron transfer.

  合成并表征了2,2'-联吡啶-桥联的四硫富瓦烯（TTF）-醌二联体（1）。吸收光谱和ESR光谱研究均清楚地表明，在存在金属离子的情况下，对于二元组1，电子从TTF发生转移到醌单元。结果表明，二元体1与金属离子的配位在促进分子内电子转移中起关键作用。
• Intramolecular Electron Transfer within the Substituted Tetrathiafulvalene−Quinone Dyads:  Facilitated by Metal Ion and Photomodulation in the Presence of Spiropyran
  作者：Hui Wu、Deqing Zhang、Lei Su、Kei Ohkubo、Chunxi Zhang、Shiwei Yin、Lanqun Mao、Zhigang Shuai、Shunichi Fukuzumi、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ja0702824

  日期：2007.5.1

  Intramolecular electron transfer is observed for two new substituted tetrathiafulvalene (TTF)-quinone dyads 1 and 2 in the presence of metal ions. On the basis of the electrochemical studies of reference compound 5 and the comparative studies with dyad 3, it was proposed that the synergic coordination of the radical anion of quinone and the oligoethylene glycol chain with metal ions may be responsible for stabilizing

  在金属离子存在下，观察到两种新的取代四硫富瓦烯 (TTF)-醌二元组 1 和 2 的分子内电子转移。在参考化合物 5 的电化学研究和与 dyad 3 的对比研究的基础上，提出醌的自由基阴离子和低聚乙二醇链与金属离子的协同配位可能是稳定电荷分离状态的原因从而促进电子转移过程。最有趣的是，在螺吡喃存在的情况下，利用其独特的性质，可以通过紫外-可见光照射来调节这两个二元组内的分子内电子转移过程。
• Calix[4]arenes with Electroactive Tetrathiafulvalene and Quinone Units: Metal-Ion-Promoted Electron Transfer
  作者：Fei Sun、Fang Hu、Guanxin Zhang、Qiyu Zheng、Deqing Zhang

  DOI：10.1021/jo200985y

  日期：2011.8.19

  Metal-ion-promoted electron transfer was observed for compounds 1 and 2 based on the absorption and ESR spectral studies. These results imply that spatially adjacent arrangement of TTF and quinone units in 1 and 2 due to the calix[4]arene platform is favorable for the intramolecular electron transfer.

  根据吸收和ESR光谱研究，对化合物1和2观察到金属离子促进的电子转移。这些结果表明，由于杯[4]芳烃平台，TTF和醌单元在1和2中的空间相邻排列有利于分子内电子转移。