methyl 4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylate | 189113-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one；methyl 4-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 189113-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ABFMVJZFJSTDOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以43%的产率得到4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis

  摘要：

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。

  DOI：

  10.1039/b107180g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,8-dioxospiro[2.5]octane-1-carboxylate 在 calcium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘化物催化的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的开环环化反应

  摘要：

  2'，3'-未取代和2'-吸电子基团（EWG）取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的开环环化反应是使用碘化物作为催化剂进行的。在室温下，在存在三甲基甲硅烷基碘化物的情况下，未取代的衍生物可高收率提供3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4（2 H）-1 。然后，将EWG取代的螺环丙烷进行区域选择性的开环，然后进行环化，当使用碘化四丁基铵催化剂和三氟甲磺酸的组合时，生成2取代的四氢苯并呋喃-4-酮，而碘化钙则提供3取代基衍生品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800551

文献信息

• Tandem nucleophilic reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to methyl α-bromoacrylate: [3+2]heteroannulation leading to hydrofuran derivatives
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kouji Sato、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00317-1

  日期：1997.3

  Enolates of 1,3-dicarbonyl compounds 1 add in a [3+2] manner to methyl alpha-bromoacrylate 2 to furnish hydrofuran derivatives 3 or 4 in the presence of DBU in THF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kouji Sato、Daisuke Nishino、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b107180g

  日期：2001.11.15

  The reaction of enolates of 1,3-dicarbonyl compounds with α-halo-α,β-unsaturated carbonyl compounds affords 2,4-diacyldihydrofuran derivatives in the presence of DBU in THF. Chemical manganese dioxide oxidation of the hydrofurans leads to 2,4-diacylfuran derivatives. Application of the protocol enables short-step syntheses of antitumor naphthofuran natural products.

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。
• Iodide-Catalyzed Ring-Opening Cyclization of Cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes
  作者：Hisanori Nambu、Yuta Onuki、Naoki Ono、Takayuki Yakura

  DOI：10.1002/adsc.201800551

  日期：2018.8.6

  The ring‐opening cyclization of 2′,3′‐nonsubstituted and 2′‐electron‐withdrawing group (EWG)‐substituted cyclohexane‐1,3‐dione‐2‐spirocyclopropanes was accomplished using iodide as a catalyst. The nonsubstituted derivatives afforded 3,5,6,7‐tetrahydro‐1‐benzofuran‐4(2H)‐ones in high yields in the presence of trimethylsilyl iodide at room temperature. The EWG‐substituted spirocyclopropanes, in turn, underwent

  2'，3'-未取代和2'-吸电子基团（EWG）取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的开环环化反应是使用碘化物作为催化剂进行的。在室温下，在存在三甲基甲硅烷基碘化物的情况下，未取代的衍生物可高收率提供3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4（2 H）-1 。然后，将EWG取代的螺环丙烷进行区域选择性的开环，然后进行环化，当使用碘化四丁基铵催化剂和三氟甲磺酸的组合时，生成2取代的四氢苯并呋喃-4-酮，而碘化钙则提供3取代基衍生品。