((2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane | 156479-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane
• CAS: 156479-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₆F₂OSi
• 分子量: 278.374
• InChiKey: AUPWRPGRNHLRTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-naphthyl iododifluoromethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Lin, Gialih; Liu, Hsiao-Chien; Wu, Fang-Chen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 1, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1-羟基-2-萘基)偶氮]苯磺化钠 在 四丁基氟化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 ((2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3/手性磷酸促进喹喔啉-2-酮与二氟烯氧基硅烷的不对称 C-3 宝石二氟烷基化

  摘要：

  喹喔啉-2-酮与二氟烯氧基硅烷的不对称曼尼希型反应已被开发用于合成手性宝石-二氟烷基化喹喔啉-2-酮。该反应在手性磷酸CPA 1和B(C 6 F 5 ) 3的存在下在THF中在室温下进行。该反应表现出良好的底物范围，使产物具有良好的收率（高达 97%）和高达 96% ee 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01958

文献信息

• Base-catalysed ¹⁸F-labelling of trifluoromethyl ketones. Application to the synthesis of ¹⁸F-labelled neutrophil elastase inhibitors
  作者：Denise N. Meyer、Miguel A. Cortés González、Xingguo Jiang、Linus Johansson-Holm、Monireh Pourghasemi Lati、Mathias Elgland、Patrik Nordeman、Gunnar Antoni、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/d1cc03624f

  日期：——

  A new method for the fluorine-18 labelling of trifluoromethyl ketones has been developed. This method is based on the conversion of a–COCF3 functional group to a difluoro enol silyl ether followed by halogenation and fluorine-18 labelling. The utility of this new method was demonstrated by the synthesis of fluorine-18 labelled neutrophil elastase inhibitors, which are potentially useful for detection

  开发了一种用于三氟甲基酮的氟 18 标记的新方法。该方法基于将 a-COCF 3官能团转化为二氟烯醇甲硅烷基醚，然后进行卤化和氟 18 标记。氟 18 标记的中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性，这些抑制剂可能用于检测炎症性疾病。
• Trifluoromethylthiolation, Trifluoromethylation, and Arylation Reactions of Difluoro Enol Silyl Ethers
  作者：Xingguo Jiang、Denise Meyer、Dominik Baran、Miguel A. Cortés González、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01030

  日期：2020.7.2

  This study reports a new application area of difluoro enol silyl ethers, which can be easily obtained from trifluoromethyl ketones. The main focus has been directed to the electrophilic fluoroalkylation and arylation methods. The trifluoromethylthiolation of difluoro enol silyl ethers can be used for the construction of a novel trifluoromethylthio-α,α-difluoroketone (−COCF2SCF3) functionality. The

  这项研究报告了二氟烯醇甲硅烷基醚的一个新的应用领域，它可以很容易地从三氟甲基酮中获得。主要焦点已针对亲电性氟烷基化和芳基化方法。二氟烯醇甲硅烷基醚的三氟甲硫基化可用于构建新型三氟甲硫基-α，α-二氟酮（-COCF 2 SCF 3）官能团。的-CF 2 SCF 3部分具有由于SCF的吸电子，虽然亲脂性，字符有趣的性质3基团，其可以与二氟酮基序的高亲电性结合。该方法还可以扩展到使用Togni试剂对三氟甲基酮进行二氟同源化。此外，我们提出了一种基于高价碘的无氟二芳基甲硅烷基醚芳基化方法。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of 3-difluoroalkyl 3-hydroxyoxindoles
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc17140f

  日期：——

  We report the first example of highly enantioselective organocatalytic synthesis of 3-difluoroalkyl substituted 3-hydroxyoxindoles. The total synthesis of the difluoro analogue of convolutamydine E was achieved by this method.

  我们报告了高度对映选择性的有机催化合成3-二氟烷基取代的3-羟基氧吲哚的第一个例子。通过该方法成功合成了卷苣碱E的二氟类似物。
• Photoredox-catalyzed redox-neutral difluoroalkylation to construct perfluoroketones with difluoroenoxysilanes
  作者：Jian-Yu Zou、Yu-Zhao Wang、Wen-Hui Sun、Wu-Jie Lin、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1039/d1ob01530c

  日期：——

  difluoroalkylation of difluoroenoxysilanes is developed. The reaction includes a strategy of combination of two fluorine-containing functional groups, which confers the reaction with characteristics like high efficiency, mild conditions, and broad scope. A variety of fluoroalkyl halides including perfluoroalkyl iodides, bromo difluoro esters and amides can be employed as radical precursors. Control experiments

  开发了一种通过光催化二氟烯氧基硅烷的二氟烷基化构建各种全氟酮的温和简便的方法。该反应采用两个含氟官能团结合的策略，具有高效、条件温和、适用范围广等特点。包括全氟烷基碘化物、溴二氟酯和酰胺在内的多种氟代烷基卤化物可用作自由基前体。对照实验表明该反应可能涉及单电子转移途径。
• Highly Efficient “On Water” Catalyst-Free Nucleophilic Addition Reactions Using Difluoroenoxysilanes: Dramatic Fluorine Effects
  作者：Jin-Sheng Yu、Yun-Lin Liu、Jing Tang、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201404432

  日期：2014.9.1

  remarkable fluorine effect on “on water” reactions is reported. The CF⋅⋅⋅HO interactions between suitably fluorinated nucleophiles and the hydrogen‐bond network at the phase boundary of oil droplets enable the formation of a unique microstructure to facilitate on water catalyst‐free reactions, which are difficult to realize using nonfluorinated substrates. Accordingly, a highly efficient on water, catalyst‐free

  据报道，氟对“水”反应有显着的影响。与c  F⋅⋅⋅H  ö适当氟化亲核和在油滴的相界的氢键网络使一个唯一的微结构的形成，以促进对水无催化剂的反应，这是难以用给实现之间的相互作用非氟化底物。因此，开发了一种高效的水，二氟乙烯硅烷与醛，活性酮和异亚丙基丙二腈的无催化剂反应，从而导致各种α，α-二氟-β-羟基酮和季吲哚的高效合成。 。