5α-cholest-7-en-6-one | 25615-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-7-en-6-one
• 英文别名: 5α-Cholest-7-en-6-on；5a-Cholest-7-en-6-one；(5S,9R,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 25615-30-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: KOBBTNBAHUYZNN-SXVSSONQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-7-en-6-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以96 mg的产率得到14α-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Moulting Hormones. LIII. the Synthesis and Biological Activity of Some Ecdysone Analogues

  摘要：

  制备了多种蜕皮激素 类似物，以研究结构变化对生物活性的影响。 生物活性的影响。研究发现，具有 5α-configuration 或 3,5-cyclo 结构的类似物没有活性。 3,5-环结构的类似物没有活性，3β-羟基可增强活性，但对活性并不重要。 3β-羟基可增强活性，但并非活性的必要条件，而 3β 取代基则会降低活性。 降低活性的情况如下：OMe（60%）、OAc（25%）和 OEt（10%）。酮二醇 (3) 、酮醇 (9) 和酰胺 (36) 对蚊子幼虫有剧毒。 幼虫有剧毒。

  DOI：

  10.1071/ch9812607
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-7-ene-3β,6α-diol 6-acetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 5α-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Moulting Hormones. LIII. the Synthesis and Biological Activity of Some Ecdysone Analogues

  摘要：

  制备了多种蜕皮激素 类似物，以研究结构变化对生物活性的影响。 生物活性的影响。研究发现，具有 5α-configuration 或 3,5-cyclo 结构的类似物没有活性。 3,5-环结构的类似物没有活性，3β-羟基可增强活性，但对活性并不重要。 3β-羟基可增强活性，但并非活性的必要条件，而 3β 取代基则会降低活性。 降低活性的情况如下：OMe（60%）、OAc（25%）和 OEt（10%）。酮二醇 (3) 、酮醇 (9) 和酰胺 (36) 对蚊子幼虫有剧毒。 幼虫有剧毒。

  DOI：

  10.1071/ch9812607

文献信息

• Multiple Enone-Directed Reactivity Modes Lead to the Selective Photochemical Fluorination of Polycyclic Terpenoid Derivatives
  作者：Cody Ross Pitts、Desta Doro Bume、Stefan Andrew Harry、Maxime A. Siegler、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.7b00335

  日期：2017.2.15

  orientation of the oxygen atom, site-selective photochemical fluorination is achieved on steroids and bioactive polycycles with up to 65 different sp3 C-H bonds. We have also found that γ-, β-, homoallylic, and allylic fluorination are all possible and predictable through the theoretical modes reported herein. Lastly, we present a preliminary mechanistic hypothesis characterized by intramolecular hydrogen

  在脂肪族氟化领域，反应性问题近年来已得到非常成功的解决。相比之下，相关的选择性问题，即将氟化作用引导到复杂分子中的特定位点，仍然是一个巨大的基本挑战。在本报告中，我们展示了烯酮官能团在光激发时提供了解决方案。仅基于氧原子的取向，在具有多达 65 个不同 sp3 CH 键的类固醇和生物活性多环上实现了位点选择性光化学氟化。我们还发现，通过本文报道的理论模式，γ-、β-、同烯丙基和烯丙基氟化都是可能的和可预测的。最后，我们提出了一个初步的机械假设，其特征是分子内氢原子转移、自由基氟化、并最终恢复 enone。总之，这些结果为复杂底物的选择性氟化设计提供了一个飞跃，这应该与药物发现相关，其中氟起着重要作用。
• Surgical technic in en bloc bilateral cadaveric nephrectomy for transplantation
  作者：Juan J. Aguilo、Frank J. Leary、John E. Woods、John M. Buckingham、Horst Zincke、James H. DeWeerd

  DOI：10.1016/0002-9610(76)90199-9

  日期：1976.6

  En bloc bilateral cadaveric nephrectomy for transplantation has some advantages over excision of each kidney separately. There is also an advantage of single cannula perfusion through the aorta for two kidneys, especially when multiple renal arteries are present. The anatomic vascular variants are important, as are the incision and the approach to the suprarenal aorta and the lumbar venous drainage

  与单独切除每个肾脏相比，整块双侧尸体肾切除术具有一些优势。对于两个肾脏，尤其是当存在多个肾动脉时，通过主动脉进行单根套管灌注也有一个优势。解剖上的血管变异很重要，切口，通向肾上主动脉和肾脏腰静脉引流的方法也很重要。