allyl t-butyl sulfone | 50735-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: allyl t-butyl sulfone
• 英文别名: 3-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-propene；1-Propene, 3-[(1,1-dimethylethyl)sulfonyl]-；2-methyl-2-prop-2-enylsulfonylpropane
• CAS: 50735-86-9
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• 分子量: 162.253
• InChiKey: JCGLKSYHTJCRTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl t-butyl sulfone 在 氢氟酸 、 溴 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 63.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  维生素D（3）类似物葡糖醇（EB 1089）的非钙化砜版本：化学合成，生物学评估和抗癌药阿霉素的药效增强。

  摘要：

  在体外对鼠角质形成细胞和恶性黑色素瘤细胞以及对MCF-7人乳腺癌细胞具有抗增殖作用。将二烯砜5a与目前使用的抗癌药阿霉素（ADR）结合使用可在MCF-7细胞中引起ADR抗增殖能力的3倍显着提高。砜二烯类似物5a在MCF-7和ROS 17 / 2.8细胞中的转录活性较弱，与维生素D受体（VDR）的结合较弱但可测量，并且希望每天10天的剂量（7天）在体内无血钙microg / kg大鼠体重。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00159-6
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基仲丁基硫醚 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 allyl t-butyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  维生素D（3）类似物葡糖醇（EB 1089）的非钙化砜版本：化学合成，生物学评估和抗癌药阿霉素的药效增强。

  摘要：

  在体外对鼠角质形成细胞和恶性黑色素瘤细胞以及对MCF-7人乳腺癌细胞具有抗增殖作用。将二烯砜5a与目前使用的抗癌药阿霉素（ADR）结合使用可在MCF-7细胞中引起ADR抗增殖能力的3倍显着提高。砜二烯类似物5a在MCF-7和ROS 17 / 2.8细胞中的转录活性较弱，与维生素D受体（VDR）的结合较弱但可测量，并且希望每天10天的剂量（7天）在体内无血钙microg / kg大鼠体重。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00159-6

文献信息

• Homoallylic alcohols from samarium diiodide-mediated coupling of allylic sulfones with carbonyl compounds
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39940002261

  日期：——

  Reduction of allylic sulfones with samarium diiodide gives allylsamarium species which react in situ with carbonyl compounds, yielding homoallylic alcohols.

  三碘化二钐还原烯丙基砜生成烯丙基钐物种，该物种可原地与羰基化合物反应，生成高烯丙醇。
• Allylic sulfones as allyl anion equivalents: homoallylic alcohols from metal catalysed reactions of sulfones with aldehydes and ketones
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39940001905

  日期：——

  Reduction of allylic sulfones with diethylzinc, catalysed by palladium(0), gives nucleophilic organometallic species, which react in situ with carbonyl compounds to give homoallylic alcohols in high yield.

  在钯（0）的催化下，用二乙基锌还原烯丙基砜可得到亲核有机金属物质，该物质可与羰基化合物原位反应，从而以高收率得到均烯丙基醇。
• Non-calcemic, antiproliferative, transcriptionally active sulfur-containing analogs of 1-alpha 25-dihydroxy Vitamin D3
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：EP1745787A2

  公开（公告）日：2007-01-24

  Novel sulfur-containing analogs of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 are provided. These analogs are synthesized in a convergent manner by joining A-ring and C,D ring fragments. Each analog with 1α,3β-substituent stereochemistry shows a pharmacologically desirable combination of high antiproliferative and high transcriptional activities in vitro and also low calcemic activity in vivo.

  本研究提供了 1α,25-二羟维生素 D3 的新型含硫类似物。 这些类似物是通过连接 A 环和 C、D 环片段以聚合方式合成的。 每种具有 1α,3β-取代基立体化学结构的类似物在药理学上都显示出理想的组合，即在体外具有高抗增殖活性和高转录活性，在体内具有低血钙活性。
• Gai, Yonghua; Julia, Marc; Jean-Noe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 805 - 816
  作者：Gai, Yonghua、Julia, Marc、Jean-Noe、Verpeaux

  DOI：——

  日期：——
• Sulfone directed rhodium catalysed hydroboration: Regiochemistry in acyclic system
  作者：Hou Xue-Long、Hong Dao-Guang、Rong Guo-Bin、Guo Yang-Long、Dai Li-Xin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61372-2

  日期：1993.1