[3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methyl-6-trifluoromethylindolizin-1-yl]acetic acid ethyl ester | 917761-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methyl-6-trifluoromethylindolizin-1-yl]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[2-methyl-3-(4-methylsulfonylphenyl)sulfanyl-6-(trifluoromethyl)indolizin-1-yl]acetate
• CAS: 917761-12-7
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₄S₂
• 分子量: 471.521
• InChiKey: OQARFUNEZMDIFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methyl-6-trifluoromethylindolizin-1-yl]acetic acid ethyl ester 、 [7-chloro-3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methyl-6-trifluoromethylindolizin-1-yl]acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methyl-6-trifluoromethylindolizin-1-yl]acetic acid 、 [7-chloro-3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methyl-6-trifluoromethylindolizin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Indolizine Derivatives

  摘要：

  化合物的结构（I）是CRTH2受体的配体，可用于治疗呼吸系统疾病：结构（I）中R1，R2，R3和R4分别为氢，C1C6烷基，完全或部分氟化的C1C6烷基，卤素，—S(O)nR10，—SO2N(R10)2，—N(R10)2，—C(O)N(R10)2，—NR10C(O)R9，—CO2R10，—C(O)R9，—NO2，—CN或—OR11；其中每个R9独立地为C1C6烷基，芳基，杂环芳基；R10独立地为氢，C1C6烷基，芳基或杂环芳基；R11为氢，C1C6烷基，完全或部分氟化的C1C6烷基或一个基团—SO2R9；n为0，1或2；R5为C1C6烷基，完全或部分氟化的C1C6烷基，C1C6烯基，C1C6炔基，可选地取代的芳基或可选地取代的杂环芳基；R6为氢，C1C6烷基或完全或部分氟化的C1C6烷基；R7和R5独立地为氢或C1C6烷基，或R7和R5与它们连接的原子一起形成环烷基；X为—CHR6—，—S(O)n—，—NR6SO2—或—SO2NR6—其中n为0，1或2。

  公开号：

  US20090163534A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-6-trifluoromethylindolizin-1-yl)acetic acid ethyl ester 、 bis(4-methylsulfonylphenyl)disulfide 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methyl-6-trifluoromethylindolizin-1-yl]acetic acid ethyl ester 、 [7-chloro-3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methyl-6-trifluoromethylindolizin-1-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indolizine Derivatives

  摘要：

  化合物的结构（I）是CRTH2受体的配体，可用于治疗呼吸系统疾病：结构（I）中R1，R2，R3和R4分别为氢，C1C6烷基，完全或部分氟化的C1C6烷基，卤素，—S(O)nR10，—SO2N(R10)2，—N(R10)2，—C(O)N(R10)2，—NR10C(O)R9，—CO2R10，—C(O)R9，—NO2，—CN或—OR11；其中每个R9独立地为C1C6烷基，芳基，杂环芳基；R10独立地为氢，C1C6烷基，芳基或杂环芳基；R11为氢，C1C6烷基，完全或部分氟化的C1C6烷基或一个基团—SO2R9；n为0，1或2；R5为C1C6烷基，完全或部分氟化的C1C6烷基，C1C6烯基，C1C6炔基，可选地取代的芳基或可选地取代的杂环芳基；R6为氢，C1C6烷基或完全或部分氟化的C1C6烷基；R7和R5独立地为氢或C1C6烷基，或R7和R5与它们连接的原子一起形成环烷基；X为—CHR6—，—S(O)n—，—NR6SO2—或—SO2NR6—其中n为0，1或2。

  公开号：

  US20090163534A1

文献信息

• INDOLI ZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Argenta Discovery Limited

  公开号：EP1910357A2

  公开（公告）日：2008-04-16
• [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'INDOLIZINE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2006136859A2

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] Compounds of formula (I) are ligands of the CRTH2 receptor and are useful in the treatment of respiratory disease: Formula (I) wherein R₁, R₂, R₃ and R₄ each independently are hydrogen, C₁C₆alkyl, fully or partially fluorinated C₁C₆alkyl, halo, -S(O)_nR₁₀, -SO₂N(R₁₀)₂, -N(R₁₀)₂, -C(O)N(R₁₀)₂, -NR₁₀C(O)R₉, -CO₂R₁₀, -C(O)R₉, -NO₂, -CN or -OR₁₁; wherein each R₉ is independently C₁C₆alkyl, aryl, heteroaryl; R₁₀ is independently hydrogen, C₁C₆alkyl, aryl, or heteroaryl; R₁₁ is hydrogen, C₁C₆alkyl, fully or partially fluorinated C₁C₆alkyl or a group -SO₂R₉; n is 0, 1 or 2; R5 is C₁C₆alkyl, fully or partially fluorinated C₁C₆alkyl , C₁C₆alkenyl , C₁C₆alkynyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl; R₆ is hydrogen, C₁C₆alkyl or fully or partially fluorinated C₁C₆alkyl ; R₇ and R₈ are independently hydrogen or C₁C₆alkyl, or R₇ and R₈ together with the atom to which they are attached form a cycloalkyl group; and X is -CHR₆-, -S(O)_n-, -NR₆SO₂- or -SO₂NR₆- wherein n is 0, 1 or 2.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule générale (I). Ces composés sont des ligands du récepteur CRTH2 et sont utiles dans le traitement de maladies respiratoires. Dans la formule générale (I), R₁, R₂, R₃ et R₄ désignent indépendamment un groupe hydrogène, alkyle C₁-C₆, alkyle C₁-C₆ totalement ou partiellement fluoré, halo, -S(O)_nR₁₀, -SO₂N(R₁₀)₂, -N(R₁₀)₂, -C(O)N(R₁₀)₂, -NR₁₀C(O)R₉, -CO₂R₁₀, -C(O)R₉, -NO₂, -CN ou -OR₁₁; chaque R₉ désigne indépendamment un groupe alkyle C₁-C₆, aryle, hétéroaryle; R₁₀ désigne indépendamment un groupe hydrogène, alkyle C₁-C₆, aryle, ou hétéroaryle; R₁₁ désigne un groupe hydrogène, alkyle C₁-C₆, alkyle C₁-C₆ totalement ou partiellement fluoré ou un groupe SO₂R₉; n vaut 0, 1 ou 2; R₅ désigne un groupe alkyle C₁-C₆, alkyle C₁-C₆ totalement ou partiellement fluoré, alcényle C₁-C₆, alcynyle C₁-C₆, aryle éventuellement substitué, ou hétéroaryle éventuellement substitué; R₆ désigne un groupe hydrogène, alkyle C₁-C₆ ou alkyle C₁-C₆ totalement ou partiellement fluoré; _{R7 et R8 désignent indépendamment un groupe hydrogène ou alkyle C1-C6, ou R7 et R8 désignent ensemble avec l'atome auquel ils sont liés un groupe cycloalkyle; et X désigne un groupe -CHR6-, -S(O)n-, -NR6SO2- ou -SO2NR6-, n valant 0, 1 ou 2.}