2-(4-fluorophenyl)-3-((trifluoromethyl)thio)benzo[b]thiophene | 1607839-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-((trifluoromethyl)thio)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-(trifluoromethylsulfanyl)-1-benzothiophene；2-(4-fluorophenyl)-3-(trifluoromethylsulfanyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1607839-58-6
• 化学式: C₁₅H₈F₄S₂
• 分子量: 328.354
• InChiKey: ZARQFQTWWQALHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘茴香硫醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-((trifluoromethyl)thio)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化轻松合成3-三氟甲硫基取代的硫代黄酮和苯并噻吩

  摘要：

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将CF3S自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.040

文献信息

• A facile and general route to 3-((trifluoromethyl)thio)benzofurans and 3-((trifluoromethyl)thio)benzothiophenes
  作者：Jie Sheng、Congbin Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc01904k

  日期：——

  A facile and general route to 3-((trifluoromethyl)thio)benzofurans and 3-((trifluoromethyl)thio)benzothiophenes is reported. The reactions of trifluoromethanesulfanylamide with 1-methoxy-2-alkynylbenzenes or methyl(2-alkynylphenyl)sulfanes promoted by BiCl3 proceed smoothly with broad functional group tolerance.

  据报道，制备3-（（三氟甲基）硫代）苯并呋喃和3-（（三氟甲基）硫代）苯并噻吩的简便而通用的途径。BiCl3促进的三氟甲硫基酰胺与1-甲氧基-2-炔基苯或甲基（2-炔基苯基）硫烷的反应顺利进行，且具有宽泛的官能团耐受性。
• Facile syntheses of 3-trifluoromethylthio substituted thioflavones and benzothiophenes via the radical cyclization
  作者：Lu Wang、Huaiyu Wang、Weidong Meng、Xiu-Hua Xu、Yangen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.040

  日期：2021.1

  Abstract 3-CF3S substituted thioflavones and benzothiophenes were achieved via the reactions of AgSCF3 with methylthiolated alkynones and alkynylthioanisoles, respectively, promoted by persulfate. This protocol possesses good functional group tolerance and high yields. Mechanistic studies suggested that a classic two-step radical process was involved, which includes addition of CF3S radical to triple

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将CF3S自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。