5-(4-nitrophenyl)-6-oxido-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium | 514225-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-6-oxido-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium
• CAS: 514225-48-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₃
• 分子量: 322.323
• InChiKey: QSMNQQVNTGOOCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-6-oxido-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  嘧啶喹喔啉6-氧化物的化学性质

  摘要：

  研究了一些代表性的5-芳基嘧啶喹喔啉6-氧化物1的反应性。用硼氢化钠还原得到相应的N-脱氧化合物2。与过量的甲基碘的反应选择性地导致N-甲基衍生物3。考虑电子效应，分析了N对O-烷基化的偏好。化合物1的碱性水解涉及对initial碳（C4a）的初始亲核攻击，随后的区域选择性开环导致产生4-（3-氨基丙基）-2-芳基-喹喔啉-3-一1-氧化物4。还讨论了碱性水解。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430644
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 ethyl polyphoshate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 5-(4-nitrophenyl)-6-oxido-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2,3-Dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-Oxides

  摘要：

  5 取代的 2,3-二氢-1H-嘧啶并[1,2-a]喹喔啉 6-氧化物 1a-f 是通过 N-酰基-N′-（邻硝基芳基）-1、通过 N-酰基-N′-(邻硝基芳基)-1,4,5,6-四氢嘧啶 2 与多磷酸乙酯 (PPE) 或多磷酸三甲基硅酯 (PPSE) 的环闭合，合成相应的 2-取代 1-(邻硝基芳基)-1,4,5,6-四氢嘧啶 3，然后自发杂环化。 该方法还可用于合成同源的 6-芳基-1,2,3,4-四氢-1,3-二氮杂卓[1,2-a]喹喔啉 7-氧化物（1g）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35980

文献信息

• Amidinoquinoxaline N-oxides as novel spin traps
  作者：Nadia Gruber、Lidia L. Piehl、Emilio Rubin de Celis、Jimena E. Díaz、María B. García、Pierluigi Stipa、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1039/c4ra14335c

  日期：——

  A novel type of spin traps 1 derived from the pyrimidoquinoxaline N-oxide heterocyclic core is reported. EPR technique was used to evaluate their ability to trap methyl radicals generated in a Fenton reaction in the presence of DMSO. All the synthesized nitrones showed spin trapping properties and the corresponding nitroxides 2 were characterized by EPR. The novel spin traps showed remarkably persistent

  据报道，从嘧啶基喹喔啉N-氧化物杂环核衍生的新型自旋阱1。EPR技术用于评估它们在DMSO存在下捕获Fenton反应中生成的甲基自由基的能力。所有合成的硝酮均表现出自旋俘获性能，相应的氮氧化物2均通过EPR表征。如与DMPO进行的竞争实验所证实的那样，新型自旋阱显示出非常持久的信号。确定了导致自旋加合物（k add）的添加速率常数，并且发现与母体硝酮的空间和电子参数具有很好的相关性。自旋加合物的分解速率常数（k dec）和相应的半衰期（t 1/2）也被确定。使用DFT和MP2计算来合理化加合物hfcc和影响其加成和分解速率的结构因素。
• Pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxide and phenazine 5,10-dioxide derivatives and related compounds as growth inhibitors of Trypanosoma cruzi
  作者：María Laura Lavaggi、Gabriela Aguirre、Lucía Boiani、Liliana Orelli、Beatriz García、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.031

  日期：2008.8

  families of N-oxide containing heterocycles were evaluated as in vitro growth inhibitors of T. cruzi. Both families of heterocycles were selected from our in-house library of compounds as analogues of active anti-T. cruzi N-oxide containing heterocycles. Derivatives from pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxide family were poorly active at the assayed doses. However, phenazine 5,10-dioxide derivatives displayed

  评价了两个不同的含N-氧化物的杂环家族作为克鲁维酵母的体外生长抑制剂。这两个杂环家族均选自我们内部的化合物库，作为活性抗T的类似物。含Cruzi N-氧化物的杂环。在测定的剂量下，嘧啶并[1,2-a]喹喔啉6-氧化物家族的衍生物活性较弱。然而，吩嗪5,10-二氧化物衍生物表现出良好至优异的抗T。克鲁兹活动。反T。吩嗪衍生物的cruzi活性与取代基的电子描述符sigma（p）（-）相关。衍生物19、20和23是对原生动物最具细胞毒性的化合物，并成为进一步结构修饰的极好选择。
• Amidinoquinoxaline <i>N</i>-oxides: synthesis and activity against anaerobic bacteria
  作者：Nadia Gruber、Liliana Fernández-Canigia、Natalia B. Kilimciler、Pierluigi Stipa、Juan A. Bisceglia、María B. García、Daniel H. Gonzalez Maglio、Mariela L. Paz、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1039/d3ra01184d

  日期：——

  We present herein an in-depth study on the activity of amidinoquinoxaline N-oxides 1 against Gram-positive and Gram-negative anaerobic bacteria. Based on 5-phenyl-2,3-dihydropyrimidoquinoxaline N-oxide 1a, the selected structural variations included in our study comprise the substituents α− to the N-oxide function, the benzofused ring, substitution and quaternization of the amidine moiety, and the

  我们在此提出了脒基喹喔啉N-氧化物1对革兰氏阳性和革兰氏阴性厌氧菌活性的深入研究。基于5-苯基-2,3-二氢嘧啶喹喔啉N-氧化物1a ，我们研究中选择的结构变化包括N-氧化物官能团的取代基α- 、苯并稠合环、脒部分的取代和季铵化，以及脒环尺寸。化合物1显示出良好至优异的抗厌氧活性（以相应的 CIM 50和 CIM 90值进行评估），以及与甲硝唑相似的抗菌谱。 13 种化合物1中的 6 种的 CIM 90值显着低于参考药物。其中，咪唑啉衍生物1i-l是最活跃的结构。此类化合物是通过相应脒的碱促进环闭合来合成的。所研究的N-氧化物对RAW 264.7细胞没有显着的细胞毒性，具有高选择性指数。他们计算出的 ADME 特性表明这些化合物是潜在的良好口服候选药物。抗厌氧活性与化合物的电子亲和力相关性良好，表明它们在发挥抗菌活性之前可能会经历生物还原活化。
• An Efficient Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H-</i>pyrimido[1,2-<i>a</i>]quinoxaline 6-Oxides
  作者：Isabel A. Perillo、María B. García、Liliana R. Orelli、María L. Magri

  DOI：10.1055/s-2002-35980

  日期：——

  5-Substituted 2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxides 1a-f were synthesized by ring closure of N-acyl-N′-(o-nitroaryl)-1,3-propanediamines 2 with ethyl polyphosphate (PPE) or trimethylsilyl polyphosphate (PPSE) to the corresponding 2-substituted 1-(o-nitroaryl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines 3, followed by spontaneous heterocyclization. The method was extended to the synthesis of the homologous 6-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-diazepino[1,2-a]quinoxaline 7-oxide (1g).

  5 取代的 2,3-二氢-1H-嘧啶并[1,2-a]喹喔啉 6-氧化物 1a-f 是通过 N-酰基-N′-（邻硝基芳基）-1、通过 N-酰基-N′-(邻硝基芳基)-1,4,5,6-四氢嘧啶 2 与多磷酸乙酯 (PPE) 或多磷酸三甲基硅酯 (PPSE) 的环闭合，合成相应的 2-取代 1-(邻硝基芳基)-1,4,5,6-四氢嘧啶 3，然后自发杂环化。 该方法还可用于合成同源的 6-芳基-1,2,3,4-四氢-1,3-二氮杂卓[1,2-a]喹喔啉 7-氧化物（1g）。
• Chemical properties of pyrimidoquinoxaline 6-oxides
  作者：Ma. Beatriz García、Liliana R. Orelli、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1002/jhet.5570430644

  日期：2006.11

  The reactivity of some representative 5-arylpyrimidoquinoxaline 6-oxides 1 was investigated. Reduction with sodium borohydride afforded the corresponding N-deoxy compounds 2. Reaction with methyl iodide in excess led selectively to N-methyl derivatives 3. The preference for N vs. O-alkylation is analyzed considering electronic effects. Alkaline hydrolysis of compounds 1 involved initial nucleophilic

  研究了一些代表性的5-芳基嘧啶喹喔啉6-氧化物1的反应性。用硼氢化钠还原得到相应的N-脱氧化合物2。与过量的甲基碘的反应选择性地导致N-甲基衍生物3。考虑电子效应，分析了N对O-烷基化的偏好。化合物1的碱性水解涉及对initial碳（C4a）的初始亲核攻击，随后的区域选择性开环导致产生4-（3-氨基丙基）-2-芳基-喹喔啉-3-一1-氧化物4。还讨论了碱性水解。