[[2,6-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-ylidene]amino] 2,4-dimethoxybenzoate | 1415591-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [[2,6-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-ylidene]amino] 2,4-dimethoxybenzoate
• 英文别名: [[2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-ylidene]amino] 2,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 1415591-18-2
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₈
• 分子量: 536.582
• InChiKey: ZOEBGTCWVSZIOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)piperidin-4-one 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 [[2,6-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-ylidene]amino] 2,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型香兰素衍生的哌啶-4-酮肟酯的合成，抗氧化和抗菌活性：哌啶-4-酮肟酯上苯基酯取代基的主要作用

  摘要：

  通过四步反应，包括香草醛，丙酮和乙酸铵的曼尼希反应，获得2,6-双（4-羟基-3）的四步反应，从而有效地合成了香兰素衍生的哌啶丁-4-酮肟酯（5a–m）。 -甲氧基苯基）-哌啶-4-酮2，然后进行N-甲基化和肟化。此外，为增强香草醛衍生的哌啶丁-4-酮肟酯的生物活性，在强有机碱t- BuOK存在下，用取代的苯甲酰氯将4酯化可制得一系列香草醛衍生的哌啶丁-4-酮肟酯（5a –m）。筛选了合成的类似物的抗氧化剂和抗菌素研究，并证明了苯基酯取代基对哌啶丁-4-酮肟核心生物活性的显著作用。在测试的化合物中，5i和5j表现为优于标准的丁基化羟基茴香醚（BHA）的抗氧化剂，而化合物5b和5d分别显示出比标准链霉素和氟康唑更强的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.019