2-丁炔-1-基氯甲酸酯 | 202591-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁炔-1-基氯甲酸酯
• 英文名称: but-2-ynyl-1-oxycarbonyl chloride
• 英文别名: 2-butyn-1-yl chloroformate；but-2-ynyl carbonochloridate；2-butynyl chloroformate；but-2-ynyl chloroformate；but-2-yn-1-yl carbonochloridate
• CAS: 202591-85-3
• 化学式: C₅H₅ClO₂
• mdl: MFCD00274353
• 分子量: 132.546
• InChiKey: MFKKPMUEGDJJSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156 °C(lit.)
• 密度：
  1.169 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  140 °F
• 保留指数：
  919
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3390 6.1/PG 1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,28-diacetoxy-30-hydroxylup-20(29)-ene 、 2-丁炔-1-基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3,28-O,O'-diacetyl-30-(2-butynyloxycarbonyl)betulin
  参考文献：
  名称：

  五环三萜新的30-取代衍生物：制备、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 制备了一系列 3,28-O,O'-二乙酰桦木素 4-19 的 30-取代衍生物，并评估了其对五种人类癌细胞系（SNB-19、C-32、SKOV-3、 MCF-7 和 T47D）。在 C-30 位置含有丁酰氧羰基的三萜 14 显示出最高的细胞毒性，对应用的癌细胞的 IC50 值在 1.24 至 6.03 µM 的范围内。桦木碱 4-19 的 ADME 研究是通过测定分子量 (M)、氢键受体 (nHBA)、氢键供体 (nHBD)、亲脂性 (cLogP)、可旋转键 (nROTB) 和拓扑极性表面积 ( TPSA）。分子对接用于检查新合成化合物与 Akt1 激酶之间可能的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129394
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-丁炔-1-醇 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-丁炔-1-基氯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  环化活化的前药：N-（取代的2-羟苯基和2-羟丙基）氨基甲酸酯，其基于对乙酰氨基酚的共同前药，即活性苯并恶唑啉酮和恶唑烷酮的开环衍生物。

  摘要：

  分别合成了基于掩蔽的活性苯并恶唑酮（A型）和恶唑烷酮（B型）的N-（取代的2-羟苯基）-和N-（取代的2-羟丙基）氨基甲酸酯，并将其评估为潜在的药物递送系统。制备了一系列与模型A有关的烷基和芳基N-（5-氯-2-羟基苯基）氨基甲酸酯1。这些是骨骼肌松弛药氯唑沙宗的开放药物。相应的4-乙酰氨基苯甲酸酯，名为chlorzacetamol，是氯唑沙宗和对乙酰氨基酚的共同前药。通过将4-乙酰氨基苯基1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯与适当的苯胺缩合，可在两步过程中获得氯苯乙胺和其他两种活性苯并恶唑酮和对乙酰氨基酚的互用前药。根据模型B，使用适当的胺类似地获得了对乙酰氨基酚和活性恶唑烷酮的两种互用前药（美他沙酮和美芬沙酮）。发现所有制备的氨基甲酸酯前药在水性（pH 6-11）和血浆（pH 7.4）介质中释放母体药物。在37度水介质中对前药1进行的详细机理研究表明，离去基团ROH的布朗斯台德型关系log t1

  DOI：

  10.1021/jm00020a012

文献信息

• Azabicyclooctane derivatives useful in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：——

  公开号：US20020137766A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R a to R h have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias, a process for the preparation of compounds of formula (I), and intermediate compounds.

  提供了一种通式(I)的化合物，其中R1、R2、R3以及Ra至Rh具有说明书中给出的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常，特别是房性和室性心律失常方面具有用途；还提供了一种制备通式(I)化合物的方法以及中间体化合物。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS MTH1 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187088A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula I, (I) or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound is useful in the treatment of cancer.

  公式I的化合物(I)或其药用可接受的盐。该化合物在治疗癌症中很有用。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。
• GPR119 Receptor Agonists
  申请人：Erickson Shawn David

  公开号：US20090286812A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供以下公式(I)的化合物： 以及可药用的接受盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及含有它们的药物组合物可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• Base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates to 4-alkylidene-2-oxazolidinones
  作者：Ramapanicker Ramesh、Yogesh Chandrasekaran、Rajendran Megha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.066

  日期：2007.9

  The base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates is studied in detail. The effect of various bases and solvents on the efficacy of this cyclization reaction is analyzed and a new base–solvent system (LiOH in DMF) for effective cyclization of these carbamates is reported. A number of differentially substituted O-propargyl carbamates were cyclized to the corresponding 2-oxazolidinones

  详细研究了N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化反应。分析了各种碱和溶剂对该环化反应功效的影响，并报道了一种新的碱-溶剂体系（DMF中的LiOH），用于这些氨基甲酸酯的有效环化。在这些条件下，许多差异取代的O-炔丙基氨基甲酸酯被环化为相应的2-恶唑烷酮。此处报道的反应条件温和，在所研究的任何底物中均未观察到副反应。在O的环化过程中，炔丙基碳酸酯基团不受影响-炔丙基氨基甲酸酯基团。由相应的烷基或芳基胺和相应的炔丙基氯甲酸酯制备炔丙基氨基甲酸酯，得到在氮原子上被不同取代的恶唑烷酮。N-芳基-O-炔丙基氨基甲酸酯容易与DOH中的LiOH环化为相应的恶唑烷酮，而N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯在相同条件下反应缓慢。与未取代的氨基甲酸酯相比，在1位取代的O-丙炔基氨基甲酸酯趋于更快地环化，而在3位取代的那些-环戊烯则慢得多。