5-phenyl-1,3-dioxan-2-one | 857193-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-phenyl-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 5-Phenyl-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 857193-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: TYLLPALZFPIYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,3-dioxan-2-one 、 4-甲氧基苄胺 以 丁酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-hydroxy-2-phenylpropyl 4-methoxybenzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  催化一锅氧杂环丁烷到氨基甲酸酯的转化：药物相关分子的形式合成

  摘要：

  氧杂环丁烷是药物相关合成中的多功能构建基块，可诱导性能调节作用。尽管相关的氧杂环丁烷广泛用于与二氧化碳（CO 2）偶联的化学反应中，以提供增值的商品化学品，但是尽管这些四元杂环的合成取得了新进展，但氧杂环丁烷/ CO 2的偶联仍然极为有限。在这里，我们报告了一种有效的单锅三组分反应（3CR）策略，用于偶联（取代的）氧杂环丁烷，胺和CO 2可以提供具有出色的化学选择性和高收率的各种功能化氨基甲酸酯。该过程由铝基催化剂在相对温和的条件下介导，并且已开发的催化方法可用于两种药学上相关的氨基甲酸酯的正式合成，其中3CR是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500895
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 正丁基锂 、 aluminum;2-[[bis[(3,5-ditert-butyl-2-oxidophenyl)methyl]amino]methyl]-4,6-ditert-butylphenolate;oxolane 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 75.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 5-phenyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化一锅氧杂环丁烷到氨基甲酸酯的转化：药物相关分子的形式合成

  摘要：

  氧杂环丁烷是药物相关合成中的多功能构建基块，可诱导性能调节作用。尽管相关的氧杂环丁烷广泛用于与二氧化碳（CO 2）偶联的化学反应中，以提供增值的商品化学品，但是尽管这些四元杂环的合成取得了新进展，但氧杂环丁烷/ CO 2的偶联仍然极为有限。在这里，我们报告了一种有效的单锅三组分反应（3CR）策略，用于偶联（取代的）氧杂环丁烷，胺和CO 2可以提供具有出色的化学选择性和高收率的各种功能化氨基甲酸酯。该过程由铝基催化剂在相对温和的条件下介导，并且已开发的催化方法可用于两种药学上相关的氨基甲酸酯的正式合成，其中3CR是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500895

文献信息

• Synthesis of cyclic carbonates with carbon dioxide and cesium carbonate
  作者：Michael R. Reithofer、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40790j

  日期：——

  Cyclic carbonates are important compounds for the synthesis of biocompatible polymers and linear dialkyl carbonates, as well as solvents and electrolytes. We report here the synthesis of such compounds from easily accessible starting materials with carbon dioxide as a C1 source and caesium carbonate as the base. This new methodology is able to yield 5- and 6-membered cyclic carbonates very efficiently

  循环的 碳酸盐 是合成生物相容性的重要化合物 聚合物 和直链碳酸二烷基酯，以及 溶剂和电解质。我们在这里报告了从容易获得的原料中合成此类化合物的方法，其中二氧化碳为C1来源，碳酸铯为碱。这种新方法能够产生5元和6元环碳酸盐 以绿色方式非常有效。
• Direct Cyclic Carbonate Synthesis from CO₂ and Diol over Carboxylation/Hydration Cascade Catalyst of CeO₂ with 2-Cyanopyridine
  作者：Masayoshi Honda、Masazumi Tamura、Kenji Nakao、Kimihito Suzuki、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1021/cs500301d

  日期：2014.6.6

  We first achieved direct synthesis of propylene carbonate from CO2 and 1,2-propanediol in excellent yield (>99%) using a carboxylation/hydration cascade catalyst of CeO2 with 2-cyanopyridine. The catalyst system can be applied to syntheses of various cyclic carbonates, including 6-membered ring carbonates that are difficult to synthesize in high yields (62−>99%).

  我们首先使用CeO 2和2-氰基吡啶的羧化/水合级联催化剂，以优异的收率（> 99％）从CO 2和1,2-丙二醇直接合成了碳酸亚丙酯。该催化剂体系可用于合成各种环状碳酸酯，包括难以以高收率（62-> 99％）合成的六元环碳酸酯。
• Synthesis of cyclic carbonates from diols and CO₂ catalyzed by carbenes
  作者：Felix D. Bobbink、Weronika Gruszka、Martin Hulla、Shoubhik Das、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c6cc05730f

  日期：——

  The synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2 is a well-established reaction, whereas the synthesis of cyclic carbonates from diols and CO2 is considerably more challenging, and few efficient...

  由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯是公认的反应，而由二醇和CO 2合成环状碳酸酯则更具挑战性，且效率极低。
• Catalytic One-Pot Oxetane to Carbamate Conversions: Formal Synthesis of Drug Relevant Molecules
  作者：Wusheng Guo、Victor Laserna、Jeroen Rintjema、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.201500895

  日期：2016.5.19

  Oxetanes are versatile building blocks in drug‐related synthesis to induce property‐modulating effects. Whereas related oxiranes are widely used in coupling chemistry with carbon dioxide (CO2) to afford value‐added commodity chemicals, oxetane/CO2 couplings remain extremely limited despite the recent advances in the synthesis of these four‐membered heterocycles. Here we report an effective one‐pot

  氧杂环丁烷是药物相关合成中的多功能构建基块，可诱导性能调节作用。尽管相关的氧杂环丁烷广泛用于与二氧化碳（CO 2）偶联的化学反应中，以提供增值的商品化学品，但是尽管这些四元杂环的合成取得了新进展，但氧杂环丁烷/ CO 2的偶联仍然极为有限。在这里，我们报告了一种有效的单锅三组分反应（3CR）策略，用于偶联（取代的）氧杂环丁烷，胺和CO 2可以提供具有出色的化学选择性和高收率的各种功能化氨基甲酸酯。该过程由铝基催化剂在相对温和的条件下介导，并且已开发的催化方法可用于两种药学上相关的氨基甲酸酯的正式合成，其中3CR是关键步骤。