o-bis(allyldimethylsilyl)benzene | 156578-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: o-bis(allyldimethylsilyl)benzene
• 英文别名: [2-[Dimethyl(prop-2-enyl)silyl]phenyl]-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 156578-45-9
• 化学式: C₁₆H₂₆Si₂
• 分子量: 274.553
• InChiKey: KNQAARSUAJLDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 o-bis(allyldimethylsilyl)benzene 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  双（烯丙基）硅烷与氟离子络合诱导的有机硅化合物反应活性的显着提高

  摘要：

  氟化物离子催化的烯丙基化剂（新类型1A，1B），allenylation剂（9，10），和炔基化剂（17）可以被成功地用于各种羰基的底物。通过双（甲硅烷基）化合物向氟离子的有利螯合，速率加速归因于平衡转移至具有Bu 4 NF的螯合物的螯合物。1a和Bu 4 NF的混合物在CDCl 3中的19 F NMR光谱（三氟乙酸乙酯为外标）在δ处显示两个峰-81.75和-77.67（积分比〜9：1）。大信号对应于Bu 4 NF的原始峰，小信号可能归因于1a和Bu 4 NF之间的螯合物[ B ] 。检查了双（巴甲基二甲基甲硅烷基）甲烷（7）与苯甲醛的氟离子介导的反应，并且选择性地获得了唯一的γ-加合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00458-0
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 1,2-二溴苯 在 magnesium 作用下， 生成 o-bis(allyldimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯基烯丙基三氟甲磺酸异辛酸酯

  摘要：

  苯二双（硅烷基三氟甲磺酸酯）–各种结构的有机硅聚合物的新型合成构件

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770409

文献信息

• o-Bis(allyldimethylsilyl)benzene as a remarkably effective allylation agent for carbonyl compounds with Bu4NF catalyst
  作者：Naoki Asao、Atsushi Shibato、Yoshifumi Itagaki、Fabrice Jourdan、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00453-5

  日期：1998.5

  A new type of fluoride ion catalyzed allylation agent, o-bis(allyldimethylsilyl)-benzene (la) and bis(allyldimethylsilyl)methane (Ib), can be successfully utilized for various carbonyl substrates. The rate acceleration is ascribable to the shift of equilibrium to complex with Bu4NF by the favorable chelation of bis(silane) toward the fluoride ion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.