nitrofentanyl | 1640-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: nitrofentanyl
• 英文别名: N-(1-(4-nitrophenethyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide；N-[1-(p-nitrophenethyl)-4-piperidinyl]-N-phenylpropionamide；N-[1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 1640-11-5
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃
• 分子量: 381.475
• InChiKey: AJLYIWINRIOUCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  533.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitrofentanyl 在 三乙基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 3-mercapto-N-(4-(2-(4-(N-phenylpropionamido)piperidin-1-yl)ethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FENTANYL HAPTENS FOR THE PREPARATION OF A FENTANYL VACCINE
  [FR] HAPTÈNES DE FENTANYL POUR LA PRÉPARATION D'UN VACCIN À BASE DE FENTANYL

  摘要：

  描述了通过公式（1）至（6）的新型芬太尼半抗原的制备，并其在制备有效的芬太尼疫苗中的应用。

  公开号：

  WO2021146334A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 nitrofentanyl
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。7.对mu或delta鸦片受体具有特异性的不可逆配体的合成和药理特性。

  摘要：

  描述了基于芬太尼，内-乙炔四氢奥利帕韦恩和乙二氮杂碳氮骨架的鸦片受体亲和试剂的合成。在这些化合物中使用了异硫氰酸酯，溴乙酰氨基和甲基富马酰胺基的烷基化功能，其中某些化合物先前已显示出在体外具有mu特异性（12，BIT）和δ特异性（8，FIT和19，FAO）。在小鼠热板试验中确定了标题化合物的抗伤害感受活性，这表明每类中的某些化合物均表现出类似吗啡的活性。还报道了NG108-15中的鸦片受体（δ受体）和大鼠脑膜（μ+δ受体）针对[3H] Dalamid的结合EC50值。通过这种类型的实验，

  DOI：

  10.1021/jm00378a008

文献信息

• Method and kit for detecting, or determining the quantity of, metabolites of fentanyl and metabolites of fentanyl analogs
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20030170728A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention provides an immunogen comprising a hapten coupled to an antigenicity-conferring carrier material, a conjugate comprising the aforementioned hapten coupled to a labelling agent, as well as, antibodies raised against the aforementioned immunogen and capable of binding with at least one structural epitope of metabolites of fentanyl and of metabolites of fentanyl analogs.

  该发明提供了一种免疫原，其中包括一个与赋予抗原性载体材料偶联的半抗原，以及一个包括前述半抗原与标记剂偶联的结合物，还提供了针对前述免疫原产生的抗体，这些抗体能够结合芬太尼代谢物和芬太尼类似物代谢物的至少一个结构表位。
• Novel Vaccine That Blunts Fentanyl Effects and Sequesters Ultrapotent Fentanyl Analogues
  作者：Rodell C. Barrientos、Eric W. Bow、Connor Whalen、Oscar B. Torres、Agnieszka Sulima、Zoltan Beck、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Gary R. Matyas

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00497

  日期：2020.9.8

  Active immunization is an emerging potential modality to combat fatal overdose amid the opioid epidemic. In this study, we described the design, synthesis, formulation, and animal testing of an efficacious vaccine against fentanyl. The vaccine formulation is composed of a novel fentanyl hapten conjugated to tetanus toxoid (TT) and adjuvanted with liposomes containing monophosphoryl lipid A adsorbed on aluminum hydroxide. The linker and hapten N-phenyl- N-(1-(4-(3-(tritylthio) propanamido)phenethyl)piperidin-4-yl) propionamide were conjugated sequentially to TT using amine-N-hydroxysuccinimide-ester and thiol-maleimide reaction chemistries, respectively. Conjugation was facile, efficient, and reproducible with a protein recovery of >98% and a hapten density of 30-35 per carrier protein molecule. In mice, immunization induced high and robust antibody endpoint titers in the order of >10(6) against the hapten. The antisera bound fentanyl, carfentanil, cyclopropyl fentanyl, para-fluorofentanyl, and furanyl fentanyl in vitro with antibody-drug dissociation constants in the range of 0.36-4.66 nM. No cross-reactivity to naloxone, naltrexone, methadone, or buprenorphine was observed. In vivo, immunization shifted the antinociceptive dose-response curve of fentanyl to higher doses. Collectively, these preclinical results showcased the desired traits of a potential vaccine against fentanyl and demonstrated the feasibility of immunization to combat fentanyl-induced effects.
• BURKE, T. R. ,, JR.;BAJWA, B. S.;JACOBSON, A. E.;RICE, K. C.;STREATY, R. +, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1570-1574
  作者：BURKE, T. R. ,, JR.、BAJWA, B. S.、JACOBSON, A. E.、RICE, K. C.、STREATY, R. +

  DOI：——

  日期：——
• US7109310B2
  申请人：——

  公开号：US7109310B2

  公开（公告）日：2006-09-19