N-((1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)aniline | 1152894-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)aniline
• 英文别名: N-[(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)methyl]aniline
• CAS: 1152894-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• mdl: MFCD11157251
• 分子量: 215.298
• InChiKey: RLZISTFGIBZFLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基-4-羟甲基-1H-吡唑 、 苯胺 反应 10.0h， 以54%的产率得到N-((1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Non-catalytic alkylation of aniline with 1,3,5-trimethyl-4-hydroxymethylpyrazole

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107036321201029x

文献信息

• Chan–Evans–Lam Amination of Boronic Acid Pinacol (BPin) Esters: Overcoming the Aryl Amine Problem
  作者：Julien C. Vantourout、Robert P. Law、Albert Isidro-Llobet、Stephen J. Atkinson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00466

  日期：2016.5.6

  The Chan–Evans–Lam reaction is a valuable C–N bond forming process. However, aryl boronic acid pinacol (BPin) ester reagents can be difficult coupling partners that often deliver low yields, in particular in reactions with aryl amines. Herein, we report effective reaction conditions for the Chan–Evans–Lam amination of aryl BPin with alkyl and aryl amines. A mixed MeCN/EtOH solvent system was found

  Chan–Evans–Lam反应是有价值的C–N键形成过程。但是，芳基硼酸频哪醇（BPin）酯试剂可能很难成为偶合剂，常常导致收率低，特别是在与芳基胺反应时。在此，我们报告了烷基-芳基胺与芳基BPin的Chan-Evans-Lam胺化反应的有效反应条件。发现混合的MeCN / EtOH溶剂系统可以使用芳基胺形成有效的C–N键，而烷基胺的偶联则不需要EtOH。
• Spectroscopic Studies of the Chan–Lam Amination: A Mechanism-Inspired Solution to Boronic Ester Reactivity
  作者：Julien C. Vantourout、Haralampos N. Miras、Albert Isidro-Llobet、Stephen Sproules、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b12800

  日期：2017.4.5

  of amine and organoboron reactivity issues, and the origin of competing oxidation/protodeboronation side reactions. Identification of key mechanistic events has allowed the development of a simple solution to these issues: manipulating Cu(I) → Cu(II) oxidation and exploiting three synergistic roles of boric acid has allowed the development of a general catalytic Chan-Lam amination, overcoming long-standing

  我们报告了对 Chan-Lam 胺化反应的调查。光谱学、计算模型和晶体学的结合已经确定了关键中间体的结构，并允许呈现完整的机制描述，包括非循环抑制过程、胺和有机硼反应性问题的来源，以及竞争氧化的起源/原脱硼副反应。关键机制事件的识别使得开发出解决这些问题的简单方法：操纵 Cu(I) → Cu(II) 氧化和利用硼酸的三种协同作用，开发了通用催化 Chan-Lam 胺化，克服了这种有价值的转化长期存在且未解决的胺和有机硼限制。
• Non-catalytic alkylation of aniline with 1,3,5-trimethyl-4-hydroxymethylpyrazole
  作者：H. S. Attaryan、V. I. Rstakyan、S. S. Hayotsyan、G. V. Asratyan

  DOI：10.1134/s107036321201029x

  日期：2012.1