2-(3-chloropropyl)-hex-5-enal | 1134188-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-hex-5-enal
• 英文别名: 2-(3-Chloropropyl)hex-5-enal
• CAS: 1134188-98-9
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: OUFHTBIWDOOHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-hex-5-enal 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(2aSR,4aSR,7bRS)-octahydro-1-oxa-7a-azacyclopenta[cd]indene
  参考文献：
  名称：

  通过环化然后偶极环加成级联反应从可烯醇化的无环醛类中合成熔融三环胺：Myrioxazine A的合成

  摘要：

  串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后进行甲亚胺叶立德或硝酮双极性环加成反应，从而由无环可烯化醛合成三环胺。使用氨基酸或酯反应不成功，但用（三丁基锡烷基）甲胺或羟胺成功。将产物之一分两步转化为生物碱（±）-myrioxazineA。该化学方法还提供了抗疟疾生物碱肉豆蔻碱和schoberine的正式合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol9001653
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-hex-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-(3-chloropropyl)-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  通过环化然后偶极环加成级联反应从可烯醇化的无环醛类中合成熔融三环胺：Myrioxazine A的合成

  摘要：

  串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后进行甲亚胺叶立德或硝酮双极性环加成反应，从而由无环可烯化醛合成三环胺。使用氨基酸或酯反应不成功，但用（三丁基锡烷基）甲胺或羟胺成功。将产物之一分两步转化为生物碱（±）-myrioxazineA。该化学方法还提供了抗疟疾生物碱肉豆蔻碱和schoberine的正式合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol9001653

文献信息

• Cascade cyclization, dipolar cycloaddition of azomethine imines for the synthesis of pyrazolidines
  作者：Hélène D. S. Guerrand、Harry Adams、Iain Coldham

  DOI：10.1039/c1ob06122d

  日期：——

  one-pot reaction of aldehydes with hydrazines has been used for the preparation of tetrahydropyrazoles and dihydropyrazoles. The chemistry involves condensation then cyclization, followed by inter- or intramolecular dipolar cycloaddition of the resulting azomethine imine intermediates. The intramolecular cycloaddition gives fused tricyclic compounds as single diastereoisomers. The intermolecular cycloaddition

  醛与肼的串联多步一锅法反应已用于制备四氢吡唑和二氢吡唑。化学过程包括缩合然后环化，然后将所得的偶氮甲亚胺亚胺中间体分子间或分子内偶极环加成。分子内环加成得到稠合的三环化合物，为单一的非对映异构体。分子间环加成成功与各种活化的烯烃和炔烃双极性亲和剂。