ethyl (S)-(-)-2-(hydroxy(di-2-naphthyl)methyl)-1-pyrrolidine carboxylate | 461417-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (S)-(-)-2-(hydroxy(di-2-naphthyl)methyl)-1-pyrrolidine carboxylate
• 英文别名: (S)-N-ethoxycarbonyl-α,α-dinaphth-2-ylprolinol；ethyl (2S)-2-[hydroxy(dinaphthalen-2-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 461417-78-7
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃
• 分子量: 425.527
• InChiKey: ZDBJKFQXDJMPIT-SANMLTNESA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  629.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-(-)-2-(hydroxy(di-2-naphthyl)methyl)-1-pyrrolidine carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-(-)-α,α-二(2-萘基)-2-吡咯烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  对羰基稳定的叶立德铵介导的环氧化反应的一般理解

  摘要：

  通过实验和计算手段系统地研究了羰基稳定的铵叶立德介导的环氧化反应的关键因素，由此获得的能量分布为观察到的实验结果提供了解释。此外，我们还能够鉴定出第一个基于叔胺的手性助剂，该助剂可实现高对映选择性和高产率，用于此类环氧化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201602052
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (S)-(-)-2-(hydroxy(di-2-naphthyl)methyl)-1-pyrrolidine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对羰基稳定的叶立德铵介导的环氧化反应的一般理解

  摘要：

  通过实验和计算手段系统地研究了羰基稳定的铵叶立德介导的环氧化反应的关键因素，由此获得的能量分布为观察到的实验结果提供了解释。此外，我们还能够鉴定出第一个基于叔胺的手性助剂，该助剂可实现高对映选择性和高产率，用于此类环氧化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201602052

文献信息

• Lanthanide Lewis Acid-Mediated Enantioselective Conjugate Radical Additions
  作者：Mukund P. Sibi、Shankar Manyem

  DOI：10.1021/ol026327h

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Lanthanide triflates along with proline-derived ligands have been found to be efficient catalysts for enantioselective conjugate addition of nucleophilic radicals to enoates. N-Acyl oxazolidinones, when used as achiral additives, gave meaningful enhancements in the ees for the product.

  [反应：见正文]已发现镧系三氟甲磺酸酯与脯氨酸衍生的配体一起是将亲核基团对映选择性共轭加成烯酸酯的有效催化剂。N-酰基恶唑烷酮用作非手性添加剂时，可显着提高产品的ee。
• Asymmetric reduction of ketimines with trichlorosilane employing an imidazole derived organocatalyst
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/b816051a

  日期：——

  Organocatalysts for the asymmetric reduction of ketimines are presented that function well at low catalyst loadings providing chiral amines in good yield and enantioselectivity, the latter appearing to be independent of the ketimine substrate geometry.

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。
• Towards a General Understanding of Carbonyl-Stabilised Ammonium Ylide-Mediated Epoxidation Reactions
  作者：Johanna Novacek、Lukas Roiser、Katharina Zielke、Raphaël Robiette、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201602052

  日期：2016.8.1

  carbonyl‐stabilised ammonium ylide‐mediated epoxidation reactions were systematically investigated by experimental and computational means and the hereby obtained energy profiles provide explanations for the observed experimental results. In addition, we were able to identify the first tertiary amine‐based chiral auxiliary that allows for high enantioselectivities and high yields for such epoxidation reactions.

  通过实验和计算手段系统地研究了羰基稳定的铵叶立德介导的环氧化反应的关键因素，由此获得的能量分布为观察到的实验结果提供了解释。此外，我们还能够鉴定出第一个基于叔胺的手性助剂，该助剂可实现高对映选择性和高产率，用于此类环氧化反应。