18,19-bis(3-dimethylaminopropyl)-4b,4c,13b,13c-tetrahydrotetrabenzodicycloheptacyclobutene-9,18-diol | 105632-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 18,19-bis(3-dimethylaminopropyl)-4b,4c,13b,13c-tetrahydrotetrabenzodicycloheptacyclobutene-9,18-diol
• 英文别名: 18,19-bis(3-dimethylaminopropyl)-4b,4c,13b,13c-tetrahydrotetrabenzo[a,d,h,k]dicycloheptacyclobutene-9,18-diol
• CAS: 105632-68-6
• 化学式: C₄₀H₄₆N₂O₂
• 分子量: 586.817
• InChiKey: NOACIBKOINSYQS-YQNHQOFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18,19-bis(3-dimethylaminopropyl)-4b,4c,13b,13c-tetrahydrotetrabenzodicycloheptacyclobutene-9,18-diol 在 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 以31.7%的产率得到9,18-bis(3-dimethylaminopropylene)-4b,4c,13b,13c-tetrahydrotetrabenzodicycloheptacyclobutene bis sulfuric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional variations of the antidepressant amitriptyline theme.

  摘要：

  为了抑制生物胺的吸收位点，合成了以下不同拓扑结构的阿米替林 "刚性 "和 "柔性 "双功能类似物，并将其作为抗抑郁剂进行了评估：5，7-双（3-二甲基氨基丙亚基）-12，13，15，16-四氢二苯并环庚烷[7，6-a ;6'，7'-d] 苯 (7)，5，13-双（3-二甲基氨基丙亚基）-7，8，15，16-四氢二苯并环庚烷[6，7-a ；6'，7'-d] 苯 (8)，9，18-双 (3-二甲基氨基丙亚基)-4b，4c，13b，13c-四氢四苯并[a，d，h，k] 二环庚烷环丁烯 (9)，以及 1，2-双[3，3'-(5-N，N-二甲基氨基丙亚基[5H] 二苯并[a，d] 环庚烯)]乙烷 (12)。通过抑制人体血小板对 3H - 羟色胺的摄取，可以看出所有这些物质都具有活性。与阿米替林（1）相比，它们的结构-活性关系显示其活性略低，但表明双功能阿米替林仍能与摄取位点相互作用。报告了手性五环氨基甲醇前体（R，R 和 S，S）-4 和（R，S）-5 的合成和分子结构（包括立体化学）。注意到 4 和 5 中存在很强的分子内 O-H-N 键。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4847
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,N,N-dimethylpropan-1-amine,chloride 、 trans-4b,4c,13b,13c-tetrahydrotetrabenzodicycloheptacyclobutene-9,18-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80.6%的产率得到18,19-bis(3-dimethylaminopropyl)-4b,4c,13b,13c-tetrahydrotetrabenzodicycloheptacyclobutene-9,18-diol
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional variations of the antidepressant amitriptyline theme.

  摘要：

  为了抑制生物胺的吸收位点，合成了以下不同拓扑结构的阿米替林 "刚性 "和 "柔性 "双功能类似物，并将其作为抗抑郁剂进行了评估：5，7-双（3-二甲基氨基丙亚基）-12，13，15，16-四氢二苯并环庚烷[7，6-a ;6'，7'-d] 苯 (7)，5，13-双（3-二甲基氨基丙亚基）-7，8，15，16-四氢二苯并环庚烷[6，7-a ；6'，7'-d] 苯 (8)，9，18-双 (3-二甲基氨基丙亚基)-4b，4c，13b，13c-四氢四苯并[a，d，h，k] 二环庚烷环丁烯 (9)，以及 1，2-双[3，3'-(5-N，N-二甲基氨基丙亚基[5H] 二苯并[a，d] 环庚烯)]乙烷 (12)。通过抑制人体血小板对 3H - 羟色胺的摄取，可以看出所有这些物质都具有活性。与阿米替林（1）相比，它们的结构-活性关系显示其活性略低，但表明双功能阿米替林仍能与摄取位点相互作用。报告了手性五环氨基甲醇前体（R，R 和 S，S）-4 和（R，S）-5 的合成和分子结构（包括立体化学）。注意到 4 和 5 中存在很强的分子内 O-H-N 键。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4847