2-benzyloxy-3-(2-furyl)naphthalene-1,4-dione | 1169977-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-(2-furyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-3-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1169977-05-2
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄
• 分子量: 330.34
• InChiKey: CJJBWINPFZOPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-(2-furyl)naphthalene-1,4-dione 、 硫酸二甲酯 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以96%的产率得到2-benzyloxy-3-(2-furyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-羟基甲基呋喃[3,2- b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-5,10-二酮的合成

  摘要：

  具有一个新的环骨架的标题天然产物1已通过序列合成，其中关键步骤涉及串联分子内Diels–Alder /反向Diels–Alder反应序列。因此，将3-（2-呋喃基）-1,4-二甲氧基萘-2-醇用3-溴丙酸乙酯处理，并且不分离，将得到的炔属醚在3,6-二（吡啶-2-基）存在下加热。 yl）-1,2,4,5-四嗪。将侧链炔链分子内加到呋喃环中，然后环加电子缺陷的四嗪并随后环还原，得到5,10-二甲氧基呋喃[3,2- b ]萘[2,3 - d ]呋喃-3-羧酸乙酯，其具有天然产物的环系统。然后提供了功能组操纵1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.091
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-bromonaphthalene-1,4-dione 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-benzyloxy-3-(2-furyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基甲基呋喃[3,2- b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-5,10-二酮的合成

  摘要：

  具有一个新的环骨架的标题天然产物1已通过序列合成，其中关键步骤涉及串联分子内Diels–Alder /反向Diels–Alder反应序列。因此，将3-（2-呋喃基）-1,4-二甲氧基萘-2-醇用3-溴丙酸乙酯处理，并且不分离，将得到的炔属醚在3,6-二（吡啶-2-基）存在下加热。 yl）-1,2,4,5-四嗪。将侧链炔链分子内加到呋喃环中，然后环加电子缺陷的四嗪并随后环还原，得到5,10-二甲氧基呋喃[3,2- b ]萘[2,3 - d ]呋喃-3-羧酸乙酯，其具有天然产物的环系统。然后提供了功能组操纵1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.091

文献信息

• The synthesis of 3-hydroxymethylfuro[3,2-b]naphtho[2,3-d]furan-5,10-dione, a novel metabolite isolated from Crescentia cujete
  作者：Linda B. Nielsen、Riskiono Slamet、Dieter Wege

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.091

  日期：2009.6

  steps involve a tandem intramolecular Diels–Alder/reverse Diels–Alder reaction sequence. Thus 3-(2-furyl)-1,4-dimethoxynaphthalen-2-ol was treated with ethyl 3-bromopropiolate, and without isolation, the resulting acetylenic ether was heated in the presence of 3,6-di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine. Intramolecular addition of the pendant acetylenic chain to the furan ring followed by cycloaddition of

  具有一个新的环骨架的标题天然产物1已通过序列合成，其中关键步骤涉及串联分子内Diels–Alder /反向Diels–Alder反应序列。因此，将3-（2-呋喃基）-1,4-二甲氧基萘-2-醇用3-溴丙酸乙酯处理，并且不分离，将得到的炔属醚在3,6-二（吡啶-2-基）存在下加热。 yl）-1,2,4,5-四嗪。将侧链炔链分子内加到呋喃环中，然后环加电子缺陷的四嗪并随后环还原，得到5,10-二甲氧基呋喃[3,2- b ]萘[2,3 - d ]呋喃-3-羧酸乙酯，其具有天然产物的环系统。然后提供了功能组操纵1。