[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] N-[3-[[(3R)-4-cyano-3-hydroxybutanoyl]amino]propyl]carbamate | 669013-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] N-[3-[[(3R)-4-cyano-3-hydroxybutanoyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 669013-16-5
• 化学式: C₄₀H₄₅N₅O₁₀
• 分子量: 755.825
• InChiKey: BZKAHZWKHLRVSR-WTLDFPPESA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] N-[3-[[(3R)-4-cyano-3-hydroxybutanoyl]amino]propyl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到Phosphate-ON Phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphorylation reagents for improved processes to convert terminal hydroxyl groups of oligonucleotides into phosphate monoesters

  摘要：

  本发明揭示了用于寡核苷酸合成的新型磷酰胺酯试剂。本发明进一步揭示了将寡核苷酸的末端羟基转化为磷酸单酯的新方法。通过采用本文中还披露的新型试剂，这些方法与固相寡核苷酸合成的标准程序完全兼容，不需要额外的处理步骤。本发明的试剂用于磷酸化寡核苷酸的末端羟基，优于先前的技术，因为它们首次结合了以下所需特性：作为固体化合物便于处理，包括两个可快速去除的β-消除保护基，这些基团的去除速度快于标准的氰乙基基团，提供一个DMT基团便于监测偶联效率，并且使磷酸化寡核苷酸的最终去保护过程快速进行，无需任何额外的操作步骤。

  公开号：

  US20040230047A1
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] N-[3-[[(3R)-4-cyano-3-hydroxybutanoyl]amino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A novel reagent for the chemical phosphorylation of oligonucleotides

  摘要：

  A novel phosphoramidite reagent was developed to convert terminal hydroxyl groups of oligonucleotides into phosphate monoesters. The reagent's appearance as a solid foam is advantageous for its manipulation and handling in solid-phase synthesis and improves its thermal stability. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.167