benzyl (2S,3S,5S,6R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(2-methylpropyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate | 161170-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl (2S,3S,5S,6R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(2-methylpropyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 161170-88-3
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₅
• 分子量: 501.623
• InChiKey: LKICWYOQGOYNMV-ZSEJKAPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.097±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,5S,6R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(2-methylpropyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 lithium 作用下， 生成 (3S,4S)-(-)-他汀
  参考文献：
  名称：

  A new method for hydroxymethylene peptide isostere synthesis: Asymmetric synthesis of statine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-Statine is described. The key step of the synthesis involves the coupling of hemi-acetal 6 with the ketene silyl acetal of methyl acetate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78545-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2S,3S,5S,6R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(2-methylpropyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new method for hydroxymethylene peptide isostere synthesis: Asymmetric synthesis of statine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-Statine is described. The key step of the synthesis involves the coupling of hemi-acetal 6 with the ketene silyl acetal of methyl acetate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78545-5

文献信息

• A new method for hydroxymethylene peptide isostere synthesis: Asymmetric synthesis of statine
  作者：Robert M. Williams、Pierre-Jean Colson、Weixu Zhai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78545-5

  日期：1994.12

  The asymmetric synthesis of (-)-Statine is described. The key step of the synthesis involves the coupling of hemi-acetal 6 with the ketene silyl acetal of methyl acetate.