(4b,5,7,7a-tetrahydro-4b,7a-epiminomethanoimino-6H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-6,13-dione) | 211382-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (4b,5,7,7a-tetrahydro-4b,7a-epiminomethanoimino-6H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-6,13-dione)
• 英文别名: 4b,5,7,7a-tetrahydro-4b,7a-epiminomethanoimino-6H-imidazo[4,5-f]-[1,10]-phenanthroline-6,13-dione；4b,5,7,7a-tetrahydro-4b,7a-epiminomethanoimino-6H-imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline-6,13-dione；4b,5,7,7a-tetrahydro-4b,7a-epiminomethanoimino-6H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-6,13-dione；1H-3a,11b-(epiminomethanoimino)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2,13(3H)-dione；2,2'-bipyridine glycoluril；bipyridine glycoluril；6,9,15,17,18,20-Hexazapentacyclo[12.3.3.01,14.02,7.08,13]icosa-2(7),3,5,8(13),9,11-hexaene-16,19-dione
• CAS: 211382-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₆O₂
• 分子量: 294.272
• InChiKey: ATPNHWGPQLQMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 、 (4b,5,7,7a-tetrahydro-4b,7a-epiminomethanoimino-6H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-6,13-dione) 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到1,14,16,29,35,38-Hexazaundecacyclo[27.14.1.03,12.05,10.014,43.016,30.018,27.020,25.030,43.031,36.037,42]tetratetraconta-3,5,7,9,11,18,20,22,24,26,31(36),32,34,37(42),38,40-hexadecaene-15,44-dione
  参考文献：
  名称：

  两亲金属宿主的分层自组装以提供离散纳米结构

  摘要：

  描述了一类新的刚性金属宿主的合成和聚集行为。这些分子由钌-联吡啶复合物组成，该复合物由基于甘脲的受体腔功能化。通过水中特定的分子识别过程，金属宿主自组装形成大分子阵列。根据主机腔侧壁的大小，这些阵列可以在分层过程中生长成纳米尺寸的离散矩形和雪茄状聚集体，可以通过电子显微镜观察。

  DOI：

  10.1021/ja012061i
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 尿素 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到(4b,5,7,7a-tetrahydro-4b,7a-epiminomethanoimino-6H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-6,13-dione)
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔晶格的氢键和金属离子介导的自组装

  摘要：

  氢键和金属离子配位用于组装纳米多孔晶格。在组装过程的初始步骤中，构造体 1（4b,5,7,7a-四氢-4b,7aepiminomethanoimino-6H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-6,13-​​dione）形成一个八面体配位的二级结构单元与 FeII，在最后一步通过氢键相互作用组装成纳米多孔网络。二级结构单元形成氢键，从而形成具有双元通道的带。片是通过带的氢键生成的，从而形成四元通道。在晶体中，薄片彼此平行堆叠，从而产生三维孔隙度。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200106)2001:6<1523::aid-ejic1523>3.0.co;2-2

文献信息

• Mixed ligand cobalt(ii) picolinate complexes: synthesis, characterization, DNA binding and photocleavage
  作者：Vitthal A. Kawade、Anupa A. Kumbhar、Avinash S. Kumbhar、Christian Näther、Andrea Erxleben、Uddhavesh B. Sonawane、Rajendra R. Joshi

  DOI：10.1039/c0dt01078b

  日期：——

  (H2O)2 (1), 2,2′-bipyridine (bpy) (2), 1,10-phenanthroline (phen) (3) and dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (dppz) (5). The crystal structures of the complexes 4–6 were solved by single-crystal X-ray diffraction. The complexes 4 and 5 crystallize from a mixture of chloroform and methanol in monoclinic and orthorhombic crystal systems, respectively, whereas complex 6 crystallizes from dimethyl sulfoxide

  类型的复合体 [Co（pic）2（NN）]，其中pic = 吡啶甲酸， 神经网络 = dipyrido [3,2- d：2'，3'- f ]喹喔啉 （dpq）（4）和4b，5,7,7a-四氢-4b，7a-表氨甲亚氨基-6 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]-菲咯啉-6,13-​​二酮 （联吡啶基甘脲）（bpg）（6）已通过元素分析，IR，UV-vis，NMR和ESI-MS光谱以及热重分析（TGA）进行了合成和表征。将其理化性质与先前合成的配合物进行比较，其中神经网络 = （H 2 O）2（1），2,2'-联吡啶 （py）（2），1,10-菲咯啉 （苯酚）（3）和双吡啶[3,2- a：2′，3′- c ]吩嗪 （dppz）（5）。配合物4–6的晶体结构通过单晶X射线衍射解析。配合物4和5从以下混合物中结晶氯仿 和 甲醇分别在单斜晶系和正交晶系中，而复合物6从二甲基亚砜 （二甲基亚砜）在四方晶体系统中。协调领域包括两个氧
• Bipyridine functionalized molecular clips. Self-assembly of their ruthenium complexes in water
  作者：Johannes A. A. W. Elemans、Alan E. Rowan、Roeland J. M. Nolte、Johannes A. A. W. Elemans、René de Gelder

  DOI：10.1039/a803327g

  日期：——

  Ruthenium-bipyridine complexes of molecular clips self-assemble in water to form scroll- and cigar-like nanostructures.

  分子夹的钌-联吡啶复合物在水中自组装形成卷轴状和雪茄状的纳米结构。
• Hydrogen-Bonding and Metal-Ion-Mediated Self-Assembly of a Nanoporous Crystal Lattice
  作者：Dirk G. Kurth、Katharina M. Fromm、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/1099-0682(200106)2001:6<1523::aid-ejic1523>3.0.co;2-2

  日期：2001.6

  metal-ion coordination are utilized to assemble a nanoporous crystal lattice. In the initial step of the assembly process, tecton 1 (4b,5,7,7a-tetrahydro-4b,7aepiminomethanoimino-6H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-6,13-dione) forms an octahedrally coordinated secondary building block with FeII, which in the final step assembles through hydrogen-bonding interactions to a nanoporous network. The secondary

  氢键和金属离子配位用于组装纳米多孔晶格。在组装过程的初始步骤中，构造体 1（4b,5,7,7a-四氢-4b,7aepiminomethanoimino-6H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-6,13-​​dione）形成一个八面体配位的二级结构单元与 FeII，在最后一步通过氢键相互作用组装成纳米多孔网络。二级结构单元形成氢键，从而形成具有双元通道的带。片是通过带的氢键生成的，从而形成四元通道。在晶体中，薄片彼此平行堆叠，从而产生三维孔隙度。
• Proton conduction in a hydrogen-bonded complex of copper(<scp>ii</scp>)-bipyridine glycoluril nitrate
  作者：Sakharam B. Tayade、Vishal M. Dhavale、Avinash S. Kumbhar、Sreekumar Kurungot、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins、Bhalchandra Pujari

  DOI：10.1039/c7dt00425g

  日期：——

  forms a square-pyramidal secondary building unit with copper(II) which further self-assembles to give a porous hydrogen-bonded complex. This complex displays a high proton conductivity of 4.45 × 10−3 S cm−1 at 90 °C and 95% relative humidity (RH). Chains consisting of coordinated water, solvent water and nitrate anions embedded in the complex are responsible for high proton conduction. The proton

  双吡啶甘脲（BPG）是一种尿素稠合的双吡啶构造，与铜（II）形成方形金字塔形的二级建筑单元，该铜进一步自组装以形成多孔的氢键复合物。该络合物在90°C和95％相对湿度（RH）下显示出4.45×10 -3 S cm -1的高质子传导率。嵌入配合物中的由配位水，溶剂水和硝酸根阴离子组成的链负责高质子传导。从头开始证实了质子传导途径使用微动弹性带（NEB）方法进行分子动力学（MD）模拟的电子结构计算。估计为0.18 eV的理论活化能与0.15 eV的实验值非常吻合，这证明了格罗特斯的质子跳跃机制。因此，我们证明了包封适当的抗衡离子，配位的水和溶剂水分子的氢键复合物表现出超质子传导性。
• Tris-heteroleptic ruthenium(II) polypyridyl complexes: Synthesis, structural characterization, photophysical, electrochemistry and biological properties
  作者：Satish S. Bhat、Avinash S. Kumbhar、Neeraja Purandare、Ayesha Khan、Günter Grampp、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins、Ruchi Dixit、Kumar Vanka

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110903

  日期：2020.2

  Three water-soluble tris-heteroleptic ruthenium(II) polypyridyl complexes [Ru(bpy)(phen)(bpg)]2+ (1), [Ru(bpy)(dppz)(bpg)]2+ (2), and [Ru(phen)(dppz)(bpg)]2+ (3) (where bpy = 2,2'-bipyridine, phen = 1,10-phenanthroline, dppz = dipyrido[3,2-a:2',3'-c] phenazine, bpg = 4b,5,7,7a-tetrahydro-4b,7a-epiminomethanoimino-6H-imidazo[4,5-f] [1,10] phenanthroline-6,13-dione) have been synthesized and characterized

  三种水溶性三异钌（II）聚吡啶基配合物[Ru（bpy）（phen）（bpg）] 2+（1），[Ru（bpy）（dppz）（bpg）] 2+（2）和[Ru（phen）（dppz）（bpg）] 2+（3）（其中bpy = 2,2'-联吡啶，phen = 1,10-菲咯啉，dppz = dipyrido [3,2-a：2'，3合成了'-c]吩嗪，bpg = 4b，5,7,7a-四氢-4b，7a-表亚氨基甲亚氨基-6H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉-6,13-​​二酮）和特点。配合物1和3的分子结构通过单晶X射线结构测定来确认。配合物1-3与DNA的相互作用是通过各种光谱技术探索的。配合物1-3显示出溶剂依赖性的光物理性质。配合物2和3对DNA显示出广泛的“分子光开关”作用。配合物1-3对HeLa（人类宫颈癌）和HL-60（人类早幼粒细胞白血病）细胞系毒性低。此外，复合物2和3对细胞的细胞摄取表明复合物主要位于细胞核上。