3-苯基苯并噻唑-2(3H)-酮 | 41631-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-苯基苯并噻唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 3-Phenyl-2(3H)-benzothiazolon
• 英文别名: 3-phenylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one；2-Phenyl-2-benzothiazolinon；3-Phenyl-2,3-dihydrobenzothiazol-2-on；3-phenyl-3H-benzothiazol-2-one；3-Phenyl-3H-benzothiazol-2-on；3-Phenyl-1,3-benzothiazol-2(3h)-one；3-phenyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 41631-62-3
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: BHPSZHMGNYEULP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  227 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基苯并噻唑-2(3H)-酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-苯胺基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Kiprianow; Uschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 2201,2207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-3-phenylbenzothiazoline 生成 3-苯基苯并噻唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  亚硝基亚胺化学。十六. 一种通过亚硝基亚胺简便制备氮杂甲炔花青的新方法

  摘要：

  3-取代的 2-亚硝基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 与 3-取代的 2-亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (2) 的格氏试剂反应得到高产率的氮杂单甲基花青 (3) (71– 96%）。这是制备 3 的新型反应。 水解 3 得到开环二硫化物，双[o-{N-甲基-N-(3-甲基-2,3-二氢苯并噻唑-2-亚基氨基甲酰基)氨基} -苯基]二硫化物，产率高（78-85%）。副产物的形成可以通过 1 和 2 之间的亚硝基转移和 2-亚氨基-3-苯基-2,3-二氢苯并噻唑的格氏试剂的开环平衡来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.535

文献信息

• Copper catalyzed three-component synthesis of benzothiazolones from o-iodoanilines, DMF, and potassium sulfide
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c3ra46803h

  日期：——

  A copper catalyzed three-component reaction was developed for the synthesis of benzothiazolones. In the presence of CuBr2, the reaction of o-iodoanilines and K2S with DMF proceeded smoothly and generated the corresponding benzothiazolones with good isolated yields. DMF functioned both as the carbon monoxide source and as the reaction medium in this reaction.

  开发了一种铜催化的三组分反应，用于合成苯并噻唑酮。在CuBr2的存在下，o-碘苯胺和K2S与DMF的反应顺利进行，生成了相应的苯并噻唑酮，收率良好。DMF在该反应中既作为一氧化碳源，又作为反应介质。
• Copper‐Catalyzed Stepwise Aerobic Oxidation/N‐Arylation from Benzothiazole
  作者：Li Chen、Xuezhen Li、Keliang Xu、Qi Xu、Yan Liu、Ping Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202301108

  日期：2024.1.2

  We report herein an efficient synthesis of 3‐arylbenzothiazolin‐2‐one compounds. First, substituted benzothiazoles can be smoothly oxidized to benzothiazolin‐2‐one derivatives in the presence of CuCl₂ and trifluoroacetic anhydride. Secondly, the Cu₂S‐catalyzed N‐arylation of benzothiazolin‐2‐one with arylboronic acids yields a series of novel 3‐aryl benzothiazolin‐2‐one derivatives. The method provides good yields for a variety of substrates and shows good compatibility with functional groups. The usefulness of the skeleton was further illustrated by the derivatization of 3‐aryl‐benzothiazolin‐2‐one. Mechanistic studies suggest that the oxidation of benzothiazole may undergo a free radical reaction process.

  摘要 我们在此报告一种 3-芳基苯并噻唑啉-2-酮化合物的高效合成方法。首先，在 CuCl2 和三氟乙酸酐存在下，取代的苯并噻唑可以顺利氧化为苯并噻唑啉-2-酮衍生物。其次，在 Cu2S 催化下，苯并噻唑啉-2-酮与芳基硼酸发生 N-芳基化反应，生成一系列新型 3-芳基苯并噻唑啉-2-酮衍生物。该方法对多种底物都有很好的产率，并显示出与官能团的良好兼容性。3- 芳基苯并噻唑啉-2-酮的衍生化进一步说明了该骨架的实用性。机理研究表明，苯并噻唑的氧化可能经历了一个自由基反应过程。
• Kaupp, Gerd; Grueter, Heinz-Willi, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 8, p. 2844 - 2858
  作者：Kaupp, Gerd、Grueter, Heinz-Willi

  DOI：——

  日期：——
• Passing, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 153, p. 1,20
  作者：Passing

  DOI：——

  日期：——
• Color and Constitution. V.¹ The Absorption of Unsymmetrical Cyanines. Resonance as a Basis for a Classification of Dyes
  作者：L. G. S. Brooker、G. H. Keyes、W. W. Williams

  DOI：10.1021/ja01254a002

  日期：1942.2