1,2-二苯基己烷-1-酮 | 2371-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基己烷-1-酮
• 英文名称: 1,2-diphenylhexan-1-one
• CAS: 2371-23-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: IFTUXNDEFNYPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基己烷-1-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-hept-2-ene-2,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912640
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylselenobenzamide 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.01h， 生成 1,2-二苯基己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  无环硒亚胺盐：分离，初步结构表征和反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使相应的硒酰胺与三氟甲磺酸甲酯在室温下反应30 s，可获得多种硒亚胺盐。所有的盐在空气中都是稳定的。硒亚胺盐的结构通过X射线分子分析确定。芳香族硒亚胺盐与BuLi（3当量）反应生成两种类型的酮。在与LiAlH（4）/ Te的反应中，硒亚胺盐被转化为碲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol034334f

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Acyclic All-Carbon Olefins via Enol Tosylation and Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Beryl X. Li、Diane N. Le、Kyle A. Mack、Andrew McClory、Ngiap-Kie Lim、Theresa Cravillion、Scott Savage、Chong Han、David B. Collum、Haiming Zhang、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/jacs.7b05071

  日期：2017.8.9

  A highly stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted acyclic all-carbon olefins has been developed via a stereoselective enolization and tosylate formation, followed by a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of the tosylates and pinacol boronic esters in the presence of a Pd(OAc)2/RuPhos catalytic system. Both the enol tosylation and Suzuki-Miyaura coupling reactions tolerate an array

  通过立体选择性烯醇化和甲苯磺酸酯形成，然后在 Pd(OAc)2 存在下对甲苯磺酸酯和频哪醇硼酯进行钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，开发了四取代无环全碳烯烃的高度立体控制合成2/RuPhos催化系统。烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联反应均可耐受一系列电子和空间上不同的取代基，并产生高产率和立体选择性的烯烃产物。明智地选择底物和偶联伙伴可以以优异的产率和立体化学保真度获得E-或Z-烯烃。在铃木-宫浦偶联过程中观察到烯烃异构化。然而，在优化的交叉偶联反应条件下，大多数情况下异构化被抑制到<5%。机理探针表明烯烃异构化是通过中间体发生的，该中间体可能是两性离子钯类胡萝卜素物质。
• Ruthenium-NHC Catalyzed α-Alkylation of Methylene Ketones Provides Branched Products through Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Christoph Schlepphorst、Biplab Maji、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b01351

  日期：2016.7.1

  The α-alkylation of a broad range of methylene ketones was achieved using a ruthenium(II)-NHC catalyst under borrowing hydrogen conditions. Primary alcohols served as alkylating agents and could be used in a one-to-one stoichiometry with respect to the ketone. The selectivity of the process for methyl over branched ketones enabled a one-pot double alkylation protocol utilizing two different alcohols

  使用钌（II）-NHC催化剂，在借入氢气的条件下，可以实现多种亚甲基酮的α-烷基化。伯醇用作烷基化剂，可以相对于酮以一对一的化学计量使用。甲基对支链酮的工艺选择性使一种锅法双烷基化方案得以实现，该方案使用两种不同的醇和一种催化剂。而且，该方法可以直接用于多奈哌齐的一步合成，多奈哌齐是最畅销的用于治疗阿尔茨海默氏病的药物。
• Influence des substituants sur la vitesse de racémisation des cétones à carbone dissymétrique en alpha
  作者：A. K. Mills、A. E. Wilder Smith

  DOI：10.1002/hlca.19600430705

  日期：——

  The rates of racemisation, under constant conditions of pH and temperature, of two series of ketones with an asymmetric C-atom in α have been determined. As would be expected, substituents in the α position to the keto group influence the rate of racemisation, and it has been found possible to assess the relative electron donating or electron attracting effect of aliphatic, aliphatic-aromatic or aromatic

  确定了在恒定的pH和温度条件下，α原子中具有不对称C原子的两个酮的外消旋化速率。如所期望的，在酮基的α位上的取代物影响外消旋化的速率，并且已经发现可以通过测量它们对脂族，脂族-芳族或芳族取代基的相对给电子或吸电子效应进行评估。含有所考虑的替代品的酮的外消旋化速率。
• Expedient Synthesis of Ketones <i>via</i> <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbene/ <scp>Nickel‐Catalyzed Redox‐Economical</scp> Coupling of Alcohols and Alkynes ^†
  作者：Yu‐Qing Li、Feng Li、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000019

  日期：2020.10

  N‐heterocyclic carbene/nickel‐catalyzed direct coupling of alcohols and internal alkynes to form α‐branched ketones has been developed. This methodology provides a new approach to afford branched ketones, which are difficult to access through the hydroacylation of simple internal alkenes with aldehydes. This redox‐neutral and redox‐economical coupling is free from any oxidative or reductive additives

  已开发出一种N杂环卡宾/镍催化的醇与内部炔烃的直接偶联反应，以形成α支链的酮。这种方法学提供了一种新的方法来提供支链酮，通过简单的内部烯烃与醛的加氢酰化很难获得支链酮。这种氧化还原-中性和氧化还原-经济的偶联不含任何氧化性或还原性添加剂以及化学计量副产物。这些反应可在一个化学步骤中将两种基本原料化学品苄醇，脂肪醇和炔烃转化为各种α支链的酮。
• Reaction of bromine with phenyl-substituted tertiary alcohols
  作者：Douglas W. Grant、Roy Shilton

  DOI：10.1039/p19740000135

  日期：——

  The reaction between bromine and 1,1-diphenylalkan-1-ols is shown to proceed by dehydration to an alkene, followed in aqueous acetic acid by formation of a bromohydrin which may then rearrange to a ketone. A number of new bromohydrins and bromoalkenes have been prepared.

  溴和1,1-二苯基烷烃-1-醇之间的反应显示为脱水成烯烃，然后在乙酸水溶液中形成溴代醇，然后再重排成酮，从而进行反应。已经制备了许多新的溴代醇和溴代烯烃。