N-Methyl-3-(1-naphthalenyloxy)-3-(thien-2-yl)propanamine oxalate | 116817-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Methyl-3-(1-naphthalenyloxy)-3-(thien-2-yl)propanamine oxalate
• 英文别名: N-Methyl-3-(1-naphthalenyloxy)-3-(2-thienyl)propanamine oxalate；duloxetine oxalate；2-Thiophenepropanamine, N-methyl-gamma-(1-naphthalenyloxy)-, ethanedioate (1:1)；N-methyl-3-naphthalen-1-yloxy-3-thiophen-2-ylpropan-1-amine;oxalic acid
• CAS: 116817-14-2
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 387.456
• InChiKey: NMLRFGBDXFMJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-3-(1-naphthalenyloxy)-3-(thien-2-yl)propanamine oxalate 在 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 duloxetine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/148096

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 N,N-dimethylamino-3-(1-naphthanyloxy)-3-(2-thienyl)-1-propanamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-丙二醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以920 mg (41.3%)的产率得到N-Methyl-3-(1-naphthalenyloxy)-3-(thien-2-yl)propanamine oxalate
  参考文献：
  名称：

  3-aryloxy-3-substituted propanamines

  摘要：

  本发明提供了能够抑制血清素和去甲肾上腺素摄取的3-芳氧基-3-取代丙胺。

  公开号：

  US04956388A1

文献信息

• Method for producing enantiomer-pure aminoalcohols
  申请人：Sturmer Rainer

  公开号：US20070128704A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention relates to a process for preparing enantiomerically pure alcohol of the formula 1, which comprises (i) reducing the ketone of the formula 3 to the racemic alcohol of the formula 4, (ii) enantioselectively acylating the racemic alcohol of the formula 4 with succinic anhydride in the presence of a lipase to give the succinic semiester of the formula 7, (iii) separating off the succinic semiester of the formula 7 from the unreacted enantiomer of the formula 4, (iv) reacting the enantiomerically pure alcohol of the formula 4 with methylamine to give the enantiomerically pure alcohol of the formula 1.

  该发明涉及一种制备式1对映纯醇的过程，包括（i）将式3的酮还原为式4的消旋醇，（ii）在脂肪酶存在下对式4的消旋醇进行对映选择性酰化，以得到式7的琥珀酸半酯，（iii）将式7的琥珀酸半酯与未反应的式4的对映体分离，（iv）将对映纯醇式4与甲胺反应，得到对映纯醇式1。
• [DE] 3-METHYLAMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANON, SEINE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] 3-METHYLAMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANONE, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] 3-METHYLAMINO-1-(2-THIENYLE)-1-PROPANONE, SA PRODUCTION ET SON UTILISATION
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004065376A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von 3-Methylamino-1-(2-thienyl)-1propanon und seine Verwendung zur Herstellung des Pharmazeutikums (+)-(S)-Nmethyl-3-(1-naphthyloxy)-3-(2-thienyl)propylamine oxalat - (Handelsname Duloxetine®).

  本发明涉及3-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮的制备及其用于制备药物(+)-(S)-N-甲基-3-(1-萘氧基)-3-(2-噻吩基)丙胺草酸盐-（商品名度洛西汀®）的用途。
• Process for making duloxetine and related compounds
  申请人：Pospisilik Karel

  公开号：US20080171887A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  A compound of formula 10 is useful in making duloxetine.

  化合物的分子式为10，在制备度洛西汀中很有用。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DULOXETINE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE DULOXÉTINE
  申请人：BIOCON LTD

  公开号：WO2011077443A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present disclosure provides solution to the problem associated in the preparation of duloxetine hydrochloride. This disclosure is successful in preventing the racemization and thereby prevents the formation of unwanted isomer of duloxetine hydrochloride. In addition, the disclosure provides a simple technique for removal of unreacted reactant, 1-fluoronapthalene used as a reactant in the process to obtain (S)-(+)-N-methyl-3(1-naphthalenyloxy)-3-(2-thienyl)propanamine hydrochloride, compound of formula (VI).

  本公开提供了解决制备度洛西汀盐酸盐时出现的问题的解决方案。本公开成功地防止了外消旋和因此防止了度洛西汀盐酸盐的非期望异构体的形成。此外，本公开提供了一种简单的技术，用于去除在过程中用作反应物的1-氟萘反应物中未反应的反应物，以获得式（VI）化合物，即（S）-（+）-N-甲基-3（1-萘氧基）-3-（2-噻吩基）丙胺盐酸盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION ENANTIOMERICALLY PURE SALTS OF N-METHYL-3-(1-NAPHTHALENEOXY)-3-(2-THIENYL)PROPANAMINE
  申请人：Biswas Sujoy

  公开号：US20100280093A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to duloxetine salts having enantiomeric purity of 98% or more and a process for such salts.

  本发明涉及具有98％或更高对映纯度的度洛西汀盐及其制备方法。