4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 1353561-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1353561-63-3
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: XBBVWRSMUIFOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphtho[2,1-h]quinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-boc-3-哌啶酮的碱促进区域选择性合成1,2,3,4-四氢喹啉和喹啉

  摘要：

  通过供体基团介导的6-芳基-4-取代-2 H-吡喃-2-一-3-甲腈的碱介导的环转化，已经描述了具有供体和受体基团的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成。boc-3-哌啶酮，然后在酸性条件下连续脱保护Boc基团。该反应涉及2个新的键形成，即C4a-C5和C8a-C8，以产生核。在1,2,3,4-四氢喹啉中安装了各种供体和受体官能团，如芳基，杂芳基，腈，甲基硫烷基和仲胺。我们扩展了使用2-氧代苯并[ h]合成稠合的1,2,3,4-四氢喹啉的方法。]色烯作为前体。此外，我们通过DDQ对1,2,3,4-四氢喹啉进行芳香化合成了稠合和分离的喹啉，收率很高。Boc保护的四氢异喹啉6t的单晶X射线分析表明，N-Boc和芳基之间存在空间位阻。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130695
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-oxo-4-methylsulfanyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-boc-3-哌啶酮的碱促进区域选择性合成1,2,3,4-四氢喹啉和喹啉

  摘要：

  通过供体基团介导的6-芳基-4-取代-2 H-吡喃-2-一-3-甲腈的碱介导的环转化，已经描述了具有供体和受体基团的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成。boc-3-哌啶酮，然后在酸性条件下连续脱保护Boc基团。该反应涉及2个新的键形成，即C4a-C5和C8a-C8，以产生核。在1,2,3,4-四氢喹啉中安装了各种供体和受体官能团，如芳基，杂芳基，腈，甲基硫烷基和仲胺。我们扩展了使用2-氧代苯并[ h]合成稠合的1,2,3,4-四氢喹啉的方法。]色烯作为前体。此外，我们通过DDQ对1,2,3,4-四氢喹啉进行芳香化合成了稠合和分离的喹啉，收率很高。Boc保护的四氢异喹啉6t的单晶X射线分析表明，N-Boc和芳基之间存在空间位阻。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130695

文献信息

• Non-catalytic approach to the synthesis of partially reduced ‘S’ shaped dioxathia- and oxadithiahelicenes through base induced inter- and intramolecular C–C bond formation
  作者：Hardesh K. Maurya、Vishnu K. Tandon、Brijesh Kumar、Abhinav Kumar、Volker Huch、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1039/c1ob06091k

  日期：——

  An efficient and convenient route for the construction of helical ‘S’ shaped dioxathia- and oxadithiahelicenes with oxygen and sulfur atoms located in the middle of the outer helix has been developed through base induced inter- and intramolecular C–C bond formation from the reaction of 4-sec-amino-2-oxo-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitriles with 3,4-dihydro-2H-benzo[b]oxepin-5(2H)-ones

  通过碱诱导的分子间和分子内碳-碳键的形成，已经开发出了一种有效且便捷的途径，用于在外部螺旋的中部构筑具有氧原子和硫原子的螺旋“ S”形二氧杂硫杂环丁烷和恶二硫杂螺旋。 4-仲丁基-氨基-2-氧代-2,5- dihydrothiochromeno [4,3- b ]吡喃-3-甲腈与3,4-二氢-2 H ^ -苯并[ b ]氧杂-5-（2- ħ） -酮，3,4-二氢苯并[ b ]噻吩-5（2 H）-one和thiochroman-4-ones分别。还进行了量子化学计算，以探索新合成化合物的几何形状和电子结构，以设想两种阻转异构体相互转化的途径。螺旋度参数和构型稳定性的确定表明，能垒强烈地取决于存在的杂原子的性质。