7-methoxy-5-methyl-2-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-4H-chromen-4-one | 104783-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-5-methyl-2-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2',2'-ethylenedioxypropyl)-5-methyl-7-methoxychromone；7-Methoxy-5-methyl-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 104783-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: CPISRPQKKXZFAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-5-methyl-2-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到5-methyl-7-methoxy-2-(2'-oxopropyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Gramatica, Paola; Gianotti, M. Pia; Speranza, Giovanna, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 743 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)乙醇 在 哌啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-methoxy-5-methyl-2-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gramatica, Paola; Gianotti, M. Pia; Speranza, Giovanna, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 743 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A and its analogues
  作者：Qingyin Liu、Yu Mu、Qi An、Jiali Xun、Jian Ma、Wenxi Wu、Minjuan Xu、Jun Xu、Li Han、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103420

  日期：2020.1

  deprotection reaction with Pd-catalytic was involved to avoid the elimination of the hemiacetal hydroxyl at C2. In addition, all synthetic compounds were screened for anti-inflammatory activity against nitric oxide (NO) production using lipopolysaccharide (LPS)-induced Raw264.7 cells. A range of violacin A derivatives 11b, 11d, 11f, 12e, 12g, 13g, 17d-g exhibited stronger anti-inflammatory effect than that

  描述了非常有效的抗炎药紫精蛋白A的简明全合成，以及从市售的草皮酚制备该铅的三十种类似物的方法。我们的合成努力的重点包括Friedel-Crafts酰化，酚羟基的区域选择性醚化和酯化以及Baker-Venkatamaran重排以形成紫精A的基本骨架。Pd催化的脱保护反应涉及避免半缩醛的消除在C 2的羟基。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的Raw264.7细胞，针对所有合成化合物针对一氧化氮（NO）产生的抗炎活性进行了筛选。一系列的紫罗兰素A衍生物11b，11d，11f，12e，12g，13g，17d-g表现出比紫罗兰素A更强的抗炎作用。值得注意的是，在C-7的卤代苄氧基取代基对紫精蛋白A衍生物的抗炎活性是有利的。另外，蛋白质印迹结果表明卤代-苄氧基衍生物抑制了促炎细胞因子的释放，与NF-κB信号通路的抑制有关。