3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 376.499
• InChiKey: BKYOBBXKKZIYBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向含有 GluN2B 的 N-甲基-D-天冬氨酸受体：新型 3-取代吲哚的设计、合成和结合亲和力评估

  摘要：

  为了提高我们对一类含有 GluN2B 的 N-甲基-D-天冬氨酸型受体 (NMDAR) 配体的 3-取代吲哚衍生物的结构亲和关系 (SAR) 的了解，我们在此描述了设计，合成和初步筛选一系列新的分子。结合亲和力的体外测定表明 5-羟基和 6-羟基吲哚衍生物 12 和 13 是活性配体。通常，事实证明，新化合物的效力不如之前报道的有希望的神经保护剂的同系物。事实上，我们的先导化合物 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-one (2) 的活性比新的丙烷-1-酮衍生物（12）。为了使新的模拟 12 的低效力合理化，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400061
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（4-氟苄基）哌啶片段的化学探索以开发新型酪氨酸酶抑制剂

  摘要：

  酪氨酸酶通过单酚羟基化为邻二酚而参与黑色素的产生。为了确定防止皮肤色素沉着和黑色素瘤的新疗法，对该酶的作用进行了广泛的研究。在这项工作中，我们最初确定了3-（4-苄基哌啶-1-基）-1-（1 H-吲哚-3-基）丙-1-酮（1a）是有希望的蘑菇酪氨酸酶抑制剂（IC 50  = 252μM）。 ）。然后，进行了几种化学修饰，并合成了与化合物1a相关的新类似物。生化分析表明，所获得的几种化合物被证明是有效的抑制剂，其IC 50值均低于“先导化合物” 1a和参考抑制剂曲酸，作为众所周知的酪氨酸酶抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物2 ac和10b充当非竞争性抑制剂，而活性最高的抑制剂2d（IC 50  = 7.56μM）是混合型抑制剂。此外，进行了实验和计算结构研究，以阐明衍生物2d的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.030