(1-(prop-2-yn-1-yl)cyclobutyl)methanol | 288385-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (1-(prop-2-yn-1-yl)cyclobutyl)methanol
• 英文别名: 2,2-trimethylene-4-pentyn-1-ol；[1-(Prop-2-yn-1-yl)cyclobutyl]methanol；(1-prop-2-ynylcyclobutyl)methanol
• CAS: 288385-20-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• mdl: MFCD23143993
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HURPPLVIYXNRIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(prop-2-yn-1-yl)cyclobutyl)methanol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富含电子的芳香亲核试剂通过Rh（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑的环转移反应合成6位取代的哌啶-3-酮

  摘要：

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01180
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷甲酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1-(prop-2-yn-1-yl)cyclobutyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  富含电子的芳香亲核试剂通过Rh（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑的环转移反应合成6位取代的哌啶-3-酮

  摘要：

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01180

文献信息

• Epothilon derivatives, method for the production and the use thereof as pharmaceuticals
  申请人：Schering, AG

  公开号：US07001916B1

  公开（公告）日：2006-02-21

  Disclosed are epothilone compounds of formula I, which are useful as pharmaceutical compounds for treating, for example, malignant tumors and chronic inflammatory diseases and are useful in anti-angiogenesis therapy.

  揭示了公式I的依托利定化合物，这些化合物可用作治疗恶性肿瘤和慢性炎症性疾病的药物化合物，并在抗血管生成治疗中有用。
• Novel nitrosation polymer in organic synthesis
  申请人：Roche Didier

  公开号：US20060052588A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to a novel nitrosation polymer of the formula in which X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in claim 1 . The invention also relates to a process for the preparation of the said polymer.

  本发明涉及一种新型的硝化聚合物，其化学式为其中X、Y、R1、R2和R3如权利要求1中所定义。该发明还涉及一种制备所述聚合物的方法。
• Bimetallic Gold(I)/Chiral <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Dioxide Nickel(II) Asymmetric Relay Catalysis: Chemo‐ and Enantioselective Synthesis of Spiroketals and Spiroaminals
  作者：Jun Li、Lili Lin、Bowen Hu、Xiangjin Lian、Gang Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201601701

  日期：2016.5.10

  A highly efficient asymmetric cascade reaction between keto esters and alkynyl alcohols and amides is reported. The success of the reaction was attributed to the combination of chiral Lewis acid N,N′‐dioxide nickel(II) catalysis with achiral π‐acid gold(I) catalysis working as an asymmetric relay catalytic system. The corresponding spiroketals and spiroaminals were synthesized in up to 99 % yield,

  据报道，在酮酸酯与炔醇和酰胺之间存在高效的不对称级联反应。该反应的成功归因于手性路易斯酸N，N'-二氧化镍（II）催化与非手性π-酸金（I）催化（不对称中继催化系统）的结合。在温和的反应条件下，以高达99％的产率，19：1 dr和超过99％ee的产率合成了相应的螺酮和螺胺。对照实验表明，N，N'-二氧化物配体对于螺产物的形成至关重要。
• Enantioselective concomitant creation of vicinal quaternary stereogenic centers via cyclization of alkynols triggered addition of azlactones
  作者：Zhi-Yong Han、Rui Guo、Pu-Sheng Wang、Dian-Feng Chen、Han Xiao、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.123

  日期：2011.11

  An asymmetric cyclization of alkynols triggered addition of azlactones catalyzed by a combined catalyst system consisting of a chiral gold phosphate and a phosphoric acid produces conformationally restricted amino acid precursors bearing vicinal quaternary stereogenic centers in high levels of stereoselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 6-Substituted Piperidin-3-ones via Rh(II)-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Electron-Rich Aromatic Nucleophiles
  作者：Yang Li、Ran Zhang、Arshad Ali、Jing Zhang、Xihe Bi、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01180

  日期：2017.6.16

  A highly diastereoselective rhodium(II)-catalyzed transannulation of aldehyde-tethered N-sulfonyl triazoles with electron-rich aromatic nucleophiles is reported for the first time to afford functionalized 6-substituted piperidin-3-ones. The reaction has a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic N-sulfonyl-1,2,3-triazoles together with various aromatic nucleophiles. The addition

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。