(Z)-2,3-bis(4-chlorophenyl)acrylonitrile | 70777-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3-bis(4-chlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2,3-di-p-chlorophenylacrylonitrile；4-chloro-α-(4-chlorophenyl) cinnamonitrile；ACRYLONITRILE, 2,3-BIS(p-CHLOROPHENYL)-；(Z)-2,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 70777-66-1
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N
• 分子量: 274.149
• InChiKey: YWNTXOMZGAMPDE-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  402.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-bis(4-chlorophenyl)acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-双(4-氯苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Reduction of .alpha.,.beta.-diarylacrylonitriles by sodium borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a038
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到(Z)-2,3-bis(4-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-二芳基-丙烯腈衍生物的合成、表征和光物理性质

  摘要：

  α,β-二芳基丙烯腈衍生物可以通过两种不同的途径制备：（1）相同芳基乙腈的分子间缩合（2）芳基醛和芳基乙腈与催化量的NaOCH3在室温下缩合。本文合成并表征了几种α,β-二芳基丙烯腈衍生物。研究了产物的紫外-可见吸收和光致发光（PL）光谱。

  DOI：

  10.3184/030823409x460687

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• Direct C-S Bond Functionalization of Benzyl Mercaptan
  作者：Khokan Choudhuri、Milan Pramanik、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.202000521

  日期：2020.7.7

  Using 1,10‐phenanthroline as organocatalyst and t BuOK as base, cascaded activation of three different bonds: C(sp3)–H, benzylic C–S, and aryl–halide could be achievable in one pot.

  以1,10-菲咯啉为有机催化剂，以t BuOK为碱，可以在一锅中实现三个不同键的级联活化：C（sp 3）–H，苄基C–S和芳基–卤化物。
• Stereoarrayed 2,3-Disubstituted 1-Indanols via Ruthenium(II)-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution–Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Barbara Modec、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00980

  日期：2018.5.18

  corresponding chiral 2,3-disubstituted-1-indanols 2 by ruthenium(II)-catalyzed dynamic kinetic resolution–asymmetric transfer hydrogenation. In particular, this route offers a practical access to a new class of conformationally rigid enantiopure 1,4-diols 2k–m having four contiguous chiral centers. Transformation of ent-2k into a Pallidol analogue via a highly diastereo- and regioselective Friedel–Crafts

  具有两个立体不稳定中心的活化的外消旋2,3-二取代的1-茚满酮1通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化反应被立体选择性地还原为相应的手性2,3-二取代的-1-茚满醇2。特别地，该途径为获得具有四个连续手性中心的新型构象刚性对映纯1,4-二醇2k - m提供了实用途径。介绍了通过高度非对映体和区域选择性的Friedel-Crafts邻氯苯甲醚苄基化反应将ent - 2k转化为Pallidol类似物的过程。
• CuCl-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminohalogenation of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Jian-Lin Han、San-Jun Zhi、Le-Yong Wang、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1002/ejoc.200600902

  日期：2007.3

  α,β-Unsaturated nitriles were found to be suitable substrates for aminochlorination with N,N-dichloro-p-toluenesulfonamide (4-TsNCl2) in the presence of CuCl as the catalyst (10 mol-%) and 4 A molecular sieves. The reaction is very convenient to carry out at room temperature without the protection of inert gases, and this method provides an easy route to vicinal haloamino nitriles with excellent regio-

  发现 α,β-不饱和腈是在 CuCl 作为催化剂 (10 mol-%) 和 4 A 分子筛存在下与 N,N-二氯-对甲苯磺酰胺 (4-TsNCl2) 进行氨基氯化的合适底物。该反应在室温下进行，无需惰性气体保护，非常方便，该方法提供了一条制备邻位卤氨基腈的简便途径，具有优异的区域选择性和立体选择性，并具有良好的化学产率。立体化学已通过 X 射线结构分析得到明确证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Colau,R.; Viel,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 362 - 365
  作者：Colau,R.、Viel,C.

  DOI：——

  日期：——