(3R,4S)-3-methyl-6-(triisopropylsilyloxy)-1-hexen-4-ol | 323192-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-methyl-6-(triisopropylsilyloxy)-1-hexen-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 323192-65-0
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: XEBYWCTVNDLVQO-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-methyl-6-(triisopropylsilyloxy)-1-hexen-4-ol 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 46.25h， 生成 (2R)-1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  正式合成霉菌素A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0035102
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯 、 3-(triisopropylsiloxy)propanal 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (+)-Ipc₂BOMe 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 、 various solvents 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3R,4S)-3-methyl-6-(triisopropylsilyloxy)-1-hexen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  正式合成霉菌素A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0035102

文献信息

• Total Synthesis of Leucascandrolide A:  A New Application of the Mukaiyama Aldol−Prins Reaction
  作者：Lori J. Van Orden、Brian D. Patterson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo070901r

  日期：2007.7.1

  A total synthesis of the marine natural product leucascandrolide A has been completed. The titanium tetrabromide-mediated Mukaiyama aldol−Prins (MAP) reaction with aldehydes developed in our group provided a highly convergent and stereoselective method for assembling the core of the molecule. A new class of MAP reactions with acetals is introduced, and mechanistic considerations for both MAP methods

  海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成已经完成。在我们小组中开发的四溴化钛介导的Mukaiyama aldol-Prins（MAP）与醛的反应为组装分子的核提供了一种高度收敛和立体选择性的方法。介绍了一类新的与乙缩醛的MAP反应，并描述了两种MAP方法的机理考虑因素。通过两个途径使侧链偶联来完成总合成：已知的Still-Gennari烯化反应和新的Z选择性Aldol /脱氢硒化反应。两种方法都是高度选择性的，并提供了天然产物。