(+/-)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(2''-phenylthioethyl)furo[2,3-g]isoquinoline | 249758-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(2''-phenylthioethyl)furo[2,3-g]isoquinoline
• 英文别名: FIQ2；5-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-2-(2-phenylsulfanylethyl)-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-g]isoquinoline
• CAS: 249758-30-3
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 459.609
• InChiKey: IRYJOMOQGFGCAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 、 (+/-)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(2''-phenylthioethyl)furo[2,3-g]isoquinoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity

  摘要：

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

  DOI：

  10.1039/a903816g
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2'-phenylthioethyl)benzofuran-6-yl]ethanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(2''-phenylthioethyl)furo[2,3-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity

  摘要：

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

  DOI：

  10.1039/a903816g