dihydropallescensin D | 128321-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: dihydropallescensin D
• 英文别名: 10,10-Dimethyl-13-methylidene-3-oxatricyclo[7.3.1.02,6]trideca-2(6),4-diene
• CAS: 128321-45-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: JLFMTRDUJPQQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pentanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 copper diacetate 、 bromomagnesium diisopropylamide 、 硫酸 、 manganese triacetate 、 potassium carbonate 、 mercury(II) sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 dihydropallescensin D
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的烯烃β-酮酯环化反应合成二氢pallescensin D

  摘要：

  酮酸酯5与乙酸锰（II）和乙酸铜（II）的自由基氧化环化反应生成双环[4.3.1]癸酮6，将其转化为呋喃倍半萜二氢pallescensinD。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94333-8

文献信息

• WHITE, JAMES D.;SOMERS, TODD C.;YAGER, KRAIG M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 59-62
  作者：WHITE, JAMES D.、SOMERS, TODD C.、YAGER, KRAIG M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dihydropallescensin D via manganese(III) mediated cyclization of an olefinic β-keto ester
  作者：James D. White、Todd C. Somers、Kraig M. Yager

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94333-8

  日期：——

  Free radical oxidative cyclization of keto ester 5 with manganese(II) acetate and copper(II) acetate gave bicyclo[4.3.1]decanone 6 which was transformed into the furanosesquiterpene dihydropallescensin D.

  酮酸酯5与乙酸锰（II）和乙酸铜（II）的自由基氧化环化反应生成双环[4.3.1]癸酮6，将其转化为呋喃倍半萜二氢pallescensinD。