6-(propa-1,2-dienyl)piperidin-2-one | 92735-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-(propa-1,2-dienyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 6-Propadienylpiperidin-2-one
• CAS: 92735-57-4
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: NNMYJWTYDPNVCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(propa-1,2-dienyl)piperidin-2-one 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3,5,6,7,8,8a-Hexahydro-5-oxoindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔基硅烷加到N-酰基亚胺离子上然后金催化的α-烯丙基酰胺化环来合成吡咯烷

  摘要：

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。

  DOI：

  10.1021/jo901393y
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基哌啶-2-酮 、 炔丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以49%的产率得到6-(propa-1,2-dienyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导的炔丙基三甲基硅烷与ω-乙氧基内酰胺的反应合成γ-烯基-GABA

  摘要：

  在三氟化硼醚化物的影响下，炔丙基三甲基硅烷与ω-乙氧基内酰胺1a-c的反应得到ω-烯基内酰胺3a-c。5-烯基-2-吡咯烷酮水解为γ-烯基-GABA。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80022-2

文献信息

• HIEMSTRA, H.;FORTGENS, H. P.;SPECKAMP, W. N., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3115-3118
  作者：HIEMSTRA, H.、FORTGENS, H. P.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——
• Expedient Pyrrolizidine Synthesis by Propargylsilane Addition to<i>N</i>-Acyliminium Ions followed by Gold-Catalyzed α-Allenyl Amide Cyclization
  作者：Arjen C. Breman、Jan Dijkink、Jan H. van Maarseveen、Sape S. Kinderman、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo901393y

  日期：2009.8.21

  A reaction sequence, involving the addition of (substituted) propargylsilanes to lactam-derived N-acyliminium ions followed by gold-catalyzed cyclization of the resulting α-allenyl amide, is applied in expedient syntheses of pyrrolizidine alkaloids heliotridine and ent-retronecine in five steps from (S)-malic acid.

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。
• Lewis acid induced reactions of propargyl trimethyl silane with ω-ethoxy lactams synthesis of γ-allenyl-GABA
  作者：Henk Hiemstra、Hendrikus P. Fortgens、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80022-2

  日期：——

  Reactions of propargyl trimethyl silane with ω-ethoxy lactams 1a-c under the influence of boron trifluoride etherate afford ω-allenyl lactams 3a-c; 5-allenyl-2-pyrrolidinone is hydrolysed to γ-allenyl-GABA.

  在三氟化硼醚化物的影响下，炔丙基三甲基硅烷与ω-乙氧基内酰胺1a-c的反应得到ω-烯基内酰胺3a-c。5-烯基-2-吡咯烷酮水解为γ-烯基-GABA。