1-(5-nitro-benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanone | 503454-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(5-nitro-benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(5-nitro-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 503454-75-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: AAHVOZTWXJYRCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitro-benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanone 在 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethane-1,2-diol 、 (S)-1-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Optically active 1-(benzofuran-2-yl)ethanols and ethane-1,2-diols by enantiotopic selective bioreductions

  摘要：

  Enantiotopic selective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanones 1a-d, 1-(benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanones 4a-c and 2-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanones 3a-c was performed by baker's yeast for preparation of optically active (benzofuran-2-yl)carbinols [(S)-5a-d, (S)-6a-c and (R)-6a-c, enantiomeric excess from 55 to 93% ee]. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00222-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-硝基苯并[b]呋喃 在 18-冠醚-6 、 Novozyme 435^TM 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(5-nitro-benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备羟甲基酮

  摘要：

  一系列的 羟甲基 酮类 4a–g是从相应的卤代甲基获得的酮类 2a–g通过转化为乙酰氧基甲基酮类 图3a-克由18冠6 NaOAc催化的取代反应，随后由Novozyme 435™催化 乙醇分解。这种方便的化学酶促途径为甲基酮1a–g的直接α-羟基化提供了温和，不含重金属的替代方法。

  DOI：

  10.1039/b206851f