methyldiphenyl(4-phenyl-1-butynyl)silane | 155792-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyldiphenyl(4-phenyl-1-butynyl)silane
• 英文别名: Methyl-diphenyl-(4-phenylbut-1-ynyl)silane；methyl-diphenyl-(4-phenylbut-1-ynyl)silane
• CAS: 155792-75-9
• 化学式: C₂₃H₂₂Si
• 分子量: 326.513
• InChiKey: RGDCGLXJIFCBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyldiphenyl(4-phenyl-1-butynyl)silane 在 (R,R)-(-)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)benzene 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子键合手性膦-铜（I）配合物催化烯基硅烷的区域和对映选择性单硼化

  摘要：

  AbstractAn asymmetric monoborylation of alkenylsilanes catalyzed by a copper(I) complex with the chiral bisphosphine ligand BenzP* is reported. The reaction proceeded with excellent regioselectivity and high enantioselectivity to afford the corresponding optically active organoboronate esters with a stereogenic CB bond containing a vicinal silyl group. The synthetic utility of the product is demonstrated through stepwise transformations to multifunctional optically active compounds in a stereospecific manner.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300765
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 二苯甲基硅烷 在 吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 丙腈 作用下， 反应 30.0h， 以95%的产率得到methyldiphenyl(4-phenyl-1-butynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  锌吡啶催化下末端炔烃与氢硅烷的脱氢硅烷化

  摘要：

  发现三氟甲磺酸锌和吡啶在腈介质中的组合可作为有效的催化体系，用于与末端炔烃和氢硅烷的柔性片段进行脱氢甲硅烷基化，从而以高到极好的收率生产各种炔基硅烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200310

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective Monoborylation of Alkenylsilanes Catalyzed by an Electron‐Donating Chiral Phosphine–Copper(I) Complex
  作者：Koji Kubota、Eiji Yamamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1002/adsc.201300765

  日期：2013.12.16

  AbstractAn asymmetric monoborylation of alkenylsilanes catalyzed by a copper(I) complex with the chiral bisphosphine ligand BenzP* is reported. The reaction proceeded with excellent regioselectivity and high enantioselectivity to afford the corresponding optically active organoboronate esters with a stereogenic CB bond containing a vicinal silyl group. The synthetic utility of the product is demonstrated through stepwise transformations to multifunctional optically active compounds in a stereospecific manner.magnified image
• Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkynes with Hydrosilanes under Zinc-Pyridine Catalysis
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Masakazu Fujii、Yoshihiko Iketani、Masaru Sekine

  DOI：10.1002/adsc.201200310

  日期：2012.11.12

  A combination of zinc triflate and pyridine in a nitrile medium was found to act as an effective catalytic system for dehydrogenative silylation with flexible pieces of terminal alkynes and hydrosilanes, thereby producing diverse alkynylsilanes in high to excellent yields.

  发现三氟甲磺酸锌和吡啶在腈介质中的组合可作为有效的催化体系，用于与末端炔烃和氢硅烷的柔性片段进行脱氢甲硅烷基化，从而以高到极好的收率生产各种炔基硅烷。