3-(but-3-yn-1-yloxy)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-(but-3-yn-1-yloxy)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-but-3-ynoxy-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UPOGNUZNXOZPQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-yn-1-yloxy)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.18h， 以76.991%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双乙烯基醚的级联自由基环化：机理研究揭示了5- exo / 3- exo / retro-3- exo / 5- exo途径

  摘要：

  我们最近描述了低聚-乙烯基醚的迭代合成，然后进行自由基级联反应以提供六氢-2 H-呋喃[3,4- b ]吡喃家族。我们对自由基级联结果与任一个直接6-一致内切- trig的另外的乙烯基自由基在第一乙烯基醚功能或初始-5-外- trig的加成，随后重排为更稳定的端基异构体的自由基中间体。在此报告中，我们描述了旨在区分这两种可能性的进一步的机理研究，并得出结论，认为5- exo / 3- exo / retro-3- exo途径占主导地位。

  DOI：

  10.1021/jo301565u
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-环丙基-2-丙炔酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-(but-3-yn-1-yloxy)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双乙烯基醚的级联自由基环化：机理研究揭示了5- exo / 3- exo / retro-3- exo / 5- exo途径

  摘要：

  我们最近描述了低聚-乙烯基醚的迭代合成，然后进行自由基级联反应以提供六氢-2 H-呋喃[3,4- b ]吡喃家族。我们对自由基级联结果与任一个直接6-一致内切- trig的另外的乙烯基自由基在第一乙烯基醚功能或初始-5-外- trig的加成，随后重排为更稳定的端基异构体的自由基中间体。在此报告中，我们描述了旨在区分这两种可能性的进一步的机理研究，并得出结论，认为5- exo / 3- exo / retro-3- exo途径占主导地位。

  DOI：

  10.1021/jo301565u