3-N,N-dimethylamino-4-phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione | 22118-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-N,N-dimethylamino-4-phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Dimethylamino-4-phenyl-cyclobutendion；Phenyl-N,N-dimethylaminocyclobutendion；3-Cyclobutene-1,2-dione, 3-(dimethylamino)-4-phenyl-；3-(dimethylamino)-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 22118-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PENPZDQWPKLNAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N,N-dimethylamino-4-phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Methylthio-3-phenylcyclobutendion
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktivität des Anions 2-Oxo-4-phenyl-3-thioxocyclobuten-1-thiolat¹

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24071

文献信息

• Gerecht, Bernd; Kaempchen, Thomas; Koehler, Klaus, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2714 - 2729
  作者：Gerecht, Bernd、Kaempchen, Thomas、Koehler, Klaus、Massa, Werner、Offermann, Guido、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclobutenedione-Based Method for the Synthesis of Substituted 2-Pyridinones and Dihydro-2-pyridinones
  作者：Shijie Zhang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo990069t

  日期：1999.5.1

  1,2-Addition of N-Boc-protected alpha-amino carbanions to cyclobutenediones followed by methylation of the resulting alkoxides generated 4-(1-N-Boc-aminoalkyl)-4-methoxy-3-cyclobutenones. Removal of the Boc protecting group and thermal ring expansion gave dihydro-2-pyridinones in good yields. Treatment of the dihydro-2-pyridinones with NBS/pyridine led to the formation of the corresponding 2-pyridinones. This methodology proved general with regard to both the cyclobutenediones and alpha-amino carbanions.
• Koehler, Klaus; Massa, Werner; Offermann, Guido, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 1903 - 1916
  作者：Koehler, Klaus、Massa, Werner、Offermann, Guido、Seitz, Gunther、Sutrisno, Rudianto

  DOI：——

  日期：——
• GERECHT, B.;KAEMPCHEN, TH.;KOEHLER, K.;MASSA, W.;OFFERMANN, G.;SCHMIDT, R+, CHEM. BER., 1984, 117, N 8, 2714-2729
  作者：GERECHT, B.、KAEMPCHEN, TH.、KOEHLER, K.、MASSA, W.、OFFERMANN, G.、SCHMIDT, R+

  DOI：——

  日期：——
• SEITZ G. H. R.; ARNDT G., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 7, 445-447
  作者：SEITZ G. H. R.、 ARNDT G.

  DOI：——

  日期：——