spiro-2'3,4',11-tetraone | 132639-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: spiro-2'3,4',11-tetraone
• 英文别名: spiro[androst-4-en-17α,5'-oxazolidine]-2'3,4',11-tetraone
• CAS: 132639-72-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: MWOUDVILUWFVEJ-CXAQGYGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 spiro-2'3,4',11-tetraone 在 potassium fluoride 作用下， 生成 spiro-3'-pentyl-2',3,4',11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of steroid-17-spiro-5'-oxazolidine-2', 4' -diones from 17-keto steroids

  摘要：

  Spiro[androst-4-en-17alpha, 5'-oxazolidine]-2', 3, 4'-trione 8-alpha and spiro]androst-4-en-17alpha, 5'-oxazolidine[-2', 3, 4', 11-tetraone 8b, two potentially bioactive spiranes, were prepared from the parent 17-ketones in four steps (64% and 49.5% yield, respectively). The key intermediates were the hydroxyimidates 5a and 5b, which easily underwent cyclization to the corresponding spirooxazolinone 4'-enol ethers when treated with alkychlorocarbonates. The respective N-amyl derivatives of the spiranes 8a and 8b were obtained with n-pentyl bromide in the presence of KF. A new method for the synthesis of steroid 17-alpha-hydroxy-17-carboxyesters and 17-alpha-hydroxy-17-carboxamides is described. Attempts to synthesize the title compounds from these products were unsuccessful.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90088-s
• 作为产物：
  描述：

  17β-(2-aminooxazol-4-yl)-17-hydroxyandrost-4-ene-3,11-dione 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 163.0h， 生成 spiro-2'3,4',11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  一些抗炎的17β-（2-氨基恶唑-4-基）类固醇与过氧化氢的反应。甾族化合物17-螺环-5'-恶唑烷-2'，4'-二酮的合成。

  摘要：

  17个β-（2-氨基恶唑-4-基）类固醇的杂环部分对过氧化氢的氧化作用敏感，并且主要从氨基-恶唑环的打开产生产物。与简单的2-氨基恶唑不同，它不会重排为2-咪唑啉酮，也未检测到预期的甾体氢过氧咪唑烷酮。在我们分离出的物质中，N-（氨基羰基）-17α-羟基-17-羧酰胺（2a）和（3a）在反应条件下进行自环化，得到甾体17-螺氧杂唑烷二酮（2d）和（3d）。在强碱性介质中，高产率地由（2a）合成了Spirane（2d）。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90030-3