1,5-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)naphthalene | 185410-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)naphthalene
• 英文别名: 1,5-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]naphthalene；Naphthalene, 1,5-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-
• CAS: 185410-69-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: YCQMWDVCWZCVIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1,5-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)naphthalene 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用超分子机械设计光电化学器件中的定向电荷传播

  摘要：

  分子光电化学器件在光致电子转移后受到电子-空穴复合的阻碍，导致功率转换效率下降。受自然光合作用的启发，我们展示了使用超分子机制作为一种策略，通过分子成分的组织来抑制重组，该分子成分能够在还原时解除最终电子受体的结合。我们表明，大环电子受体与染料的预组织会产生一种伪轮烷，当电子从染料转移到大环时，它会经历快速（在约 50 ps 内完成）“环发射”事件，释放阴离子大环，从而减少电荷重组。与基于无法促进假轮烷形成的两种对照染料的设备相比，将该系统实施到 p 型染料敏化太阳能电池中，功率转换效率提高了 16 倍和 5 倍。阴离子大环的主动排斥伴随着中性假轮烷络合物的重整，避免了半导体-电解质和半导体-染料界面的复合，从而使空穴寿命提高了三倍。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01068-y
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙氧基)-2-甲氧基乙烷 、 1,5-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到1,5-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Improved Template-Directed Synthesis of Cyclobis(paraquat-p-phenylene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961488i
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 1,1-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-4,4'-pyridylpiridinium bis(hexafluorophosphate) 在 1,5-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)naphthalene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到cyclobis(paraquat-1,4-phenylene) tetrakis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  Improved Template-Directed Synthesis of Cyclobis(paraquat-p-phenylene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961488i

文献信息

• A Visible‐Light‐Induced Dynamic Mechanical Bond as a Linkage for Dynamic Materials
  作者：Yong‐Fei Yin、Meng‐Yan Yun、Lin Wu、Hong‐Ying Duan、Xia‐Min Jiang、Tian‐Guang Zhan、Jiecheng Cui、Li‐Juan Liu、Kang‐Da Zhang

  DOI：10.1002/anie.201906761

  日期：2019.9.2

  visible-light-induced dynamic wagging movement of which enables the photoregulated threading of the macrocycle. This allows reversible in situ de-/reforming of the mechanical bond without involving dynamic chemical linkage. The DMB-cross-linked polymeric gel shows interesting photoinduced degradation behavior upon visible light irradiation. Benefiting from the distinctive dual dynamic nature of reversible bonding behavior

  探索动态键及其在制造动态材料中的应用受到了极大的关注。基于光诱导的[2]轮烷的动态机械键（DMB）具有可见光触发的动态键行为，该行为与传统的动态化学键基本不同。在该DMB中，引入了可光异构的邻氟偶氮苯单元作为可空间控制的塞子，该塞子的可见光诱导的动态摆动运动实现了大环的光调节穿线。这允许在不涉及动态化学键合的情况下对机械键进行可逆的原位去变形/重塑。DMB交联的聚合物凝胶在可见光照射下显示出有趣的光诱导降解行为。
• DNA Chimeras as Electrochemical Biosensors for Host‐Guest Measurements in Blood
  作者：Élodie V. d'Astous、Philippe Dauphin‐Ducharme

  DOI：10.1002/chem.202302780

  日期：2023.12.14

  Sensing in real blood: We developed a new class of sensors by covalently modifying an electrode-bound DNA with cyclobis-p-phenylene (i. e., blue box), an electroactive host molecule that binds to small electron-rich aromatic molecules. Our sensors are rapid (<5 min), single-step, reagentless, and afford continuous and stable measurements (>3 days) of guest molecules at physiologically relevant concentrations

  真实血液中的传感：我们通过用环双-对-亚苯基（即蓝框）共价修饰电极结合的 DNA 来开发一类新型传感器，环双-对亚苯基是一种与富含电子的芳香族小分子结合的电活性主体分子。我们的传感器可直接在未稀释的牛全血中快速（<5 id=7>3 天）检测生理相关浓度的客体分子。
• Self-Assembly of Novel [2]Catenanes and [2]Pseudorotaxanes Incorporating Thiacrown Ethers or Their Acyclic Analogues
  作者：Masumi Asakawa、Peter R. Ashton、Wim Dehaen、Gerrit L'abbé、Stephan Menzer、Jan Nouwen、Françisco M. Raymo、J. Fraser Stoddart、Malcolm S. Tolley、Suzanne Toppet、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1002/chem.19970030518

  日期：1997.5

  AbstractA series of π electron rich macrocyclic polythioethers and their acyclic analogues have been synthesized in good yields. The association constants for the complexation of the π electron deficient bis(hexafluorophosphate) bipyridinium‐based salt, paraquat, by these macrocycles, as well as those for the complexation of corresponding acyclic compounds by the bipyridinium‐based tetracationic cyclophane, cyclobis(paraquat‐p‐phenylene), are significantly lower than those observed in the case of the “all‐oxygen” analogues. Nonetheless, yields as high as 86% were recorded in the template‐directed syntheses of [2]catenanes composed of cyclobis(paraquat‐p‐phenylene) and the macrocyclic polythioethers. Single‐crystal X‐ray crystallographic analyses of the [2]catenanes incorporating constitutionally unsymmetrical π electron rich macrocyclic polythioethers revealed that, in all cases, the dioxyaromatic units are located inside the cavity of the tetracationic cyclophane component in preference to the dithiaaromatic units. A similar selectivity was observed in solution by variable‐temperature 1H NMR spectroscopy. However, inversion of the ratio between the two translational isomers of the two [2]catenanes bearing 1,5‐dithi‐anaphthalene, as one of their π electron rich ring systems, and either 1,4‐dioxy‐benzene or 1,5‐dioxynaphthalene, as the other, occurs upon increasing the temperature from –30 to +30 πC. These [2]catenanes can be viewed as temperature‐responsive molecular switches.
• Improved Template-Directed Synthesis of Cyclobis(paraquat-<i>p</i>-phenylene)
  作者：Masumi Asakawa、Wim Dehaen、Gerrit L'abbé、Stephan Menzer、Jan Nouwen、Françisco M. Raymo、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo961488i

  日期：1996.1.1
• Using supramolecular machinery to engineer directional charge propagation in photoelectrochemical devices
  作者：T. Bouwens、T. M. A. Bakker、K. Zhu、J. Hasenack、M. Dieperink、A. M. Brouwer、A. Huijser、S. Mathew、J. N. H. Reek

  DOI：10.1038/s41557-022-01068-y

  日期：2023.2

  dye yields a pseudorotaxane that undergoes a fast (completed within ~50 ps) ‘ring-launching’ event upon electron transfer from the dye to the macrocycle, releasing the anionic macrocycle and thus reducing charge recombination. Implementing this system into p-type dye-sensitized solar cells yielded a 16-fold and 5-fold increase in power conversion efficiency compared to devices based on the two control

  分子光电化学器件在光致电子转移后受到电子-空穴复合的阻碍，导致功率转换效率下降。受自然光合作用的启发，我们展示了使用超分子机制作为一种策略，通过分子成分的组织来抑制重组，该分子成分能够在还原时解除最终电子受体的结合。我们表明，大环电子受体与染料的预组织会产生一种伪轮烷，当电子从染料转移到大环时，它会经历快速（在约 50 ps 内完成）“环发射”事件，释放阴离子大环，从而减少电荷重组。与基于无法促进假轮烷形成的两种对照染料的设备相比，将该系统实施到 p 型染料敏化太阳能电池中，功率转换效率提高了 16 倍和 5 倍。阴离子大环的主动排斥伴随着中性假轮烷络合物的重整，避免了半导体-电解质和半导体-染料界面的复合，从而使空穴寿命提高了三倍。