N-(2-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine | 39208-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
• CAS: 39208-29-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• mdl: MFCD03855108
• 分子量: 244.68
• InChiKey: YCVGAYXIQCGTFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  2.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)thiourea 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的脱硫：构建杂环的新策略

  摘要：

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800901

文献信息

• Straightforward Synthesis of 2-Anilinobenzoxazoles and -benzothiazoles via Mechanochemical Ball-milling-promoted One-pot Reactions
  作者：Ze Zhang、Fang-Jian Wang、Hao-Hao Wu、Ya-Jun Tan

  DOI：10.1246/cl.141127

  日期：2015.4.5

  Under mechanochemical ball-milling and solvent-free conditions, a series of 2-anilinobenzoxazoles and -thiazoles were synthesized directly from the one-pot reaction of anilines, CS2, and 2-aminophenol and -thiophenol. This protocol exhibits the following advantages: free or cheap use of a cyclodesulfurization reagent, no separation of in situ generated isothiocyanate, short reaction time, and simple work-up procedure.

  在机械化球磨和无溶剂条件下，通过苯胺、CS2、2-氨基苯酚和-噻吩酚的一锅反应直接合成了一系列 2-苯胺基苯并恶唑和-噻唑。该方法具有以下优点：无需或低成本使用环状脱硫试剂，无需分离原位生成的异硫氰酸盐，反应时间短，操作步骤简单。