5-(2-methoxy-1,3-dithian-2-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 5-(2-methoxy-1,3-dithian-2-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(2-methoxy-[1,3]dithian-2-yl)-5-methyldihydrofuran-2-one；5-(2-Methoxy-1,3-dithian-2-yl)-5-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃S₂
• 分子量: 248.367
• InChiKey: VIEKSXKMUFRYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-(2-methoxy-1,3-dithian-2-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于反转烯醇醚和乙烯酮二硫缩醛极性的氧化环化。四氢呋喃环的构建及其在(+)-Nemorensic酸的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了氧化环化反应用于构建四氢呋喃环的效用。在这些实验中，发现醇亲核试剂对于由烯醇醚和烯酮二硫缩醛基团生成的自由基阳离子中间体是有效的陷阱。醇捕获基团的反应性似乎介于烯醇醚和烯丙基硅烷捕获基团的反应性之间。发现源自烯醇醚氧化的环化反应的立体化学结果受立体电子因素控制。这些环化反应的效用通过合成芳樟醇氧化物和轮地辛的关键四氢呋喃结构单元来说明。由乙烯酮二硫缩醛氧化引发的环化反应导致更高水平的立体选择性。这些反应的立体化学结果表明是由涉及较大乙烯酮缩醛基团的空间因素引起的。通过完成 (+)-nemorensic 酸的不对称合成，证明了利用乙烯酮二硫缩醛衍生的自由基阳离子进行环化的合成效用。最后，这些反应被证明与酰胺亲核试剂的使用和内酯产物的直接形成相容。

  DOI：

  10.1021/ja026739l

文献信息

• Anodic coupling of carboxylic acids to electron-rich double bonds: A surprising non-Kolbe pathway to lactones
  作者：Robert J Perkins、Hai-Chao Xu、John M Campbell、Kevin D Moeller

  DOI：10.3762/bjoc.9.186

  日期：——

  Carboxylic acids have been electro-oxidatively coupled to electron-rich olefins to form lactones. Kolbe decarboxylation does not appear to be a significant competing pathway. Experimental results indicate that oxidation occurs at the olefin and that the reaction proceeds through a radical cation intermediate.

  羧酸已与富电子烯烃电氧化偶联以形成内酯。Kolbe 脱羧似乎不是一个重要的竞争途径。实验结果表明氧化发生在烯烃处，反应通过自由基阳离子中间体进行。
• Oxidative Cyclization Reactions:  Amide Trapping Groups and the Synthesis of Furanones
  作者：John D. Brandt、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol051296m

  日期：2005.8.1

  Intramolecular anodic coupling reactions involving ketene dithioacetal radical cations and amide trapping groups have been examined. The reactions generate furanone products and benefit greatly from the addition of water to the reaction medium. The cyclization reactions lead to products having stereochemistry that is directly analogous to oxidative cyclization reactions utilizing ketene dithioiacetal

  已经研究了涉及乙烯酮二硫缩醛自由基阳离子和酰胺捕获基团的分子内阳极偶联反应。该反应产生呋喃酮产物，并从向反应介质中添加水而大大受益。环化反应导致产物具有立体化学，该立体化学直接类似于利用乙烯酮二硫代乙缩醛自由基阳离子和醇捕获基团的氧化环化反应。[反应：看文字]