(1R)-1-acetoxy-1-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethane | 600727-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R)-1-acetoxy-1-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethane
• 英文别名: (R)-1-acetoxy-1-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethane；[(1R)-1-(5-nitro-1-benzofuran-2-yl)ethyl] acetate
• CAS: 600727-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: VRMMZMMXVWNDLQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-acetoxy-1-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethane 在 lypozyme TL IM 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-1-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 1-(benzofuran-2-yl)ethanols by lipase-catalyzed enantiomer selective reactions

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic 1-(benzofuran-2-yl)ethanols rac-1a-d was performed by lipase-catalyzed enantiomer selective acylation (Emuch greater than100) yielding (1R)-1-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanes (R)-2a-d and (1S)-1-(benzofuran-2-yl)ethanois (S)-1a-d in highly enantiopure form. The degree of enantiomer selectivity for enzymatic alcoholysis/hydrolysis processes starting from racemic 1-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethane rac-2 was also tested under various conditions including supercritical CO2 medium. Racemization-free lipase-catalyzed ethanolysis of the (1R)-1-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanes (R)-2a-d yielded almost quantitatively the enantiopure (1R)-1-(benzofuran-2-yl)ethanols (R)-1a-d. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00358-6
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 氢氧化钾 、 novozyme 435 、 18-冠醚-6 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R)-1-acetoxy-1-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Optically active 1-(benzofuran-2-yl)ethanols and ethane-1,2-diols by enantiotopic selective bioreductions

  摘要：

  Enantiotopic selective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanones 1a-d, 1-(benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanones 4a-c and 2-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanones 3a-c was performed by baker's yeast for preparation of optically active (benzofuran-2-yl)carbinols [(S)-5a-d, (S)-6a-c and (R)-6a-c, enantiomeric excess from 55 to 93% ee]. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00222-2