7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-2,2,5-trimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-benzodioxin-4-one；7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-benzodioxin-4-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: LBSZOSHIQUJMRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到C₁₆H₂₀O₄
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下5-甲基-4H-苯并[d][1,3]二恶英-4-酮衍生物转化为功能化8-羟基异色满-1-酮

  摘要：

  描述了 8-羟基异色满-1-酮衍生物的合成，促进了二甲基二恶酮保护的间苯二酚酯的碱诱导阴离子加速重排反应。仿生聚酮化合物芳构化策略对β-酮酯进行选择性C-酰化、Pd(0)催化的烯丙基迁移以及碱促进的环化和芳构化提供了间苯二酚酸酯前体的芳烃核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153367
• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从二恶烷-4,6-二酮-酮-二恶烷类化合物连续生成丁烯，用于合成萜烯类间苯二酸酯

  摘要：

  在50°C下用伯，仲或叔醇热解2-甲基-2-苯基-1,3-二恶烷-4,6-二酮-酮二恶烷酮所产生的乙烯酮，得到相应的二恶英酮β-酮酯在中性条件下收率高。这些中间体通过钯（0）催化的脱羧烯丙基迁移和芳构化转化为相应的β-间苯二酸酯。这些转化应用于天然产物（±）-大麻二甲铬酸和（±）-十二碳二烯酸的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00533

文献信息

• Mechanistic studies of highly regioselective decarboxylative-prenyl migration reactions of prenyloxycarbonyl-diketo-dioxinones
  作者：Katie Anderson、Sylvain Laclef、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.098

  日期：2014.9

  Mechanistic studies of tandem regioselective decarboxylation, prenyl transfer, and aromatization reactions of prenyl dioxinone diketo-carboxylates to provide 3-prenyl-resorcylate derivatives are described. Studies of the effects of concentration and the base employed as well as the results of cross-over experiments were all found to be consistent with the reaction proceeding largely via an intermolecular

  描述了串联的区域选择性脱羧，异戊二烯基转移和异戊二烯二酮二酮羧酸酯提供3-异戊烯基-间苯二酸酯衍生物的芳构化反应的机理研究。发现对浓度和所用碱的影响的研究以及交叉实验的结果均与很大程度上通过分子间反应途径进行的反应一致。
• Sequential Ketene Generation from Dioxane-4,6-dione-keto-dioxinones for the Synthesis of Terpenoid Resorcylates
  作者：Daniel C. Elliott、Tsz-Kan Ma、Aymane Selmani、Rosa Cookson、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00533

  日期：2016.4.15

  Trapping of the ketene generated from the thermolysis of 2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione-keto-dioxinone at 50 °C with primary, secondary, or tertiary alcohols gave the corresponding dioxinone β-keto-esters in good yield under neutral conditions. These intermediates were converted by palladium(0)-catalyzed decarboxylative allyl migration and aromatization into the corresponding β-resorcylates

  在50°C下用伯，仲或叔醇热解2-甲基-2-苯基-1,3-二恶烷-4,6-二酮-酮二恶烷酮所产生的乙烯酮，得到相应的二恶英酮β-酮酯在中性条件下收率高。这些中间体通过钯（0）催化的脱羧烯丙基迁移和芳构化转化为相应的β-间苯二酸酯。这些转化应用于天然产物（±）-大麻二甲铬酸和（±）-十二碳二烯酸的合成。
• Conversion of 5-methyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one derivatives into functionalized 8-hydroxyisochroman-1-one under basic conditions
  作者：Thomas Mies、Andrew J.P. White、Philip J. Parsons、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153367

  日期：2021.9

  Syntheses of 8-hydroxyisochroman-1-one derivatives are described, promoted a base-induced anionic accelerated rearrangement reaction from dimethyl dioxinone protected resorcylates. A biomimetic polyketide aromatization strategy selective C-acylation of a β-keto ester, Pd(0)-catalyzed allylic migration and base-promoted cyclization and aromatization furnished the arene core of the resorcylate precursors

  描述了 8-羟基异色满-1-酮衍生物的合成，促进了二甲基二恶酮保护的间苯二酚酯的碱诱导阴离子加速重排反应。仿生聚酮化合物芳构化策略对β-酮酯进行选择性C-酰化、Pd(0)催化的烯丙基迁移以及碱促进的环化和芳构化提供了间苯二酚酸酯前体的芳烃核心。