1-amino-2-(2-benzothiazolyl)-3-phenyl-3H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-4-carbonitrile | 85460-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-amino-2-(2-benzothiazolyl)-3-phenyl-3H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-amino-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-3H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridine-4-carbonitrile；1-amino-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenyl-3H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-4-carbonitrile
• CAS: 85460-30-6
• 化学式: C₂₅H₁₆N₄S₂
• 分子量: 436.561
• InChiKey: DEUPXUYHXRLDKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  65.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-amino-2-(2-benzothiazolyl)-3-phenyl-3H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并吡啶化合物：雌激素和孕激素受体的面部合成、表征和分子对接研究

  摘要：

  在这项工作中，合成 1-amino-2-(benzo [d] thiazol-2-yl)-3-aryl-3-hydro-benzo [4, 5] thiazolo [3, 2 -a] 吡啶-4-腈衍生物（6a-f）进行了研究。该合成由哌啶在乙醇介质中在室温下超声照射下催化。所得结果与常规回流法进行了比较。与回流法相比，超声波辐照提供了一些优势，例如更短的反应时间、更清洁的反应和更高的产率。通过使用超声技术，与回流方法相比，反应时间从 50-480 分钟减少到 80-200 分钟，产品收率从 10 -71% 提高到 30-90%。对合成化合物（配体）进行了分子对接研究，研究了乳腺癌中的一些重要靶点，例如雌激素受体-α (ERα) 和孕激素受体 A 和 B (PRA 和 PRB)。该评估的主要目的是预测配体对 ERα、PRA 和 PRB 的活性。对接结果表明，所有配体在结合自由能方面都与受体具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130792

文献信息

• Efficient and convenient synthesis of pyrido [2,1-<i>b</i>]benzothiazole, pyrimidopyrido[2,1-<i>b</i>]benzothiazole and benzothiazolo[3,2-<i>a</i>][1,8]naphthyridine derivatives
  作者：Hala M. Refat、Khaled S. Mohamed

  DOI：10.1515/hc-2015-0018

  日期：2015.8.1

  New 3-aryl-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole derivatives 2a–e were synthesized in excellent yields via the reaction of benzothiazoleacetonitrile (1) with different aromatic aldehydes. The treatment of 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(pyridin-4-yl)acrylonitrile (6) with malononitrile afforded 1-amino-3-(pyridin-4-yl)-3H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-2,4-dicarbonitrile (7), which was allowed to react with a variety of reagents to provide pyrimido[5′,4′:5,6]pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole 8, 9 and [1,3]benzothiazolo[3,2-a][1,8]naphthyridine 10, 15 derivatives. All synthesized products were confirmed by elemental analysis, IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, and mass spectral data.

  新的3-芳基-吡啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物 2a–e 通过苯并噻唑乙腈 (1) 与不同芳香醛的反应，以极高的产率合成。将2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(吡啶-4-基)丙烯腈 (6) 与马隆腈处理后得到1-氨基-3-(吡啶-4-基)-3H-吡啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-2,4-二腈 (7)，然后允许其与各种试剂反应，提供吡咪咯[5′,4′:5,6]吡啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑 8、9 和 [1,3]苯并噻唑[3,2-a][1,8]萘啉 10、15 衍生物。所有合成产物均通过元素分析、红外光谱、¹H-NMR、¹³C-NMR 和质谱数据得到确认。

• Synthetic Studies Using α,β-Unsaturated Nitriles: A Convenient Preparation of 1,3-Benzothiazole Derivatives
  作者：Koji Saito、Satoshi Kambe、Yukihiro Nakano、Akio Sakurai、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1055/s-1983-30284

  日期：——
• SAITO, KOJI;KAMBE, SATOSHI;NAKANO, YUKIHIRO;SAKURAI, AKIO;MIDORIKAWA, HIR+, SYNTHESIS, 1983, N 3, 210-212
  作者：SAITO, KOJI、KAMBE, SATOSHI、NAKANO, YUKIHIRO、SAKURAI, AKIO、MIDORIKAWA, HIR+

  DOI：——

  日期：——
• Benzothiazolopyridine compounds: Facial synthesis, characterization, and molecular docking study on estrogen and progesterone receptors
  作者：Mohammad Ali Shirani、Mohammad Hassan Maleki、Parvin Asadi、Mohammad Dinari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130792

  日期：2021.11

  were carried out with some vital targets in the breast cancers, such as estrogen receptor-α (ERα) and progesterone receptors A and B (PRA and PRB). The main aim of this evaluation was to predict the activity of ligands against ERα, PRA, and PRB. The docking results show that all ligands have favorable interactions with receptors in terms of binding free energy.

  在这项工作中，合成 1-amino-2-(benzo [d] thiazol-2-yl)-3-aryl-3-hydro-benzo [4, 5] thiazolo [3, 2 -a] 吡啶-4-腈衍生物（6a-f）进行了研究。该合成由哌啶在乙醇介质中在室温下超声照射下催化。所得结果与常规回流法进行了比较。与回流法相比，超声波辐照提供了一些优势，例如更短的反应时间、更清洁的反应和更高的产率。通过使用超声技术，与回流方法相比，反应时间从 50-480 分钟减少到 80-200 分钟，产品收率从 10 -71% 提高到 30-90%。对合成化合物（配体）进行了分子对接研究，研究了乳腺癌中的一些重要靶点，例如雌激素受体-α (ERα) 和孕激素受体 A 和 B (PRA 和 PRB)。该评估的主要目的是预测配体对 ERα、PRA 和 PRB 的活性。对接结果表明，所有配体在结合自由能方面都与受体具有良好的相互作用。