methyl-1 oxo-3 propylphosphonate de diethyle | 7749-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-1 oxo-3 propylphosphonate de diethyle
• 英文别名: oxo-3 methyl-1 propylphosphonate de diethyle；diethyl 1-methyl-3-oxopropylphosphonate；1-Methyl-3-oxo-propyl-phosphonsaeure-diaethylester；3-diethoxyphosphorylbutanal
• CAS: 7749-90-8
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: SJAZTKTZNASTDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1 oxo-3 propylphosphonate de diethyle 在 ammonium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以71 grams (19%)的产率得到[2-(2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-1-methyl-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted phosphonate hydantoins and derivatives thereof

  摘要：

  公式为##STR1##的咪唑啉，其中R.sub.1是氢或1到8个碳原子的烷基，R.sub.2是##STR2##，R.sub.3是1到8个碳原子的烷基，X是1到4个碳原子的直链或支链烷基或含有内部碳酰胺基团的3到6个碳原子的直链或支链烷基；或者R.sub.1和R.sub.2一起是Y，其中Y是4到8个碳原子的直链或支链烷基，具有一个侧链##STR3##基团，通过首先将α，β-不饱和醛或酮与烷基磷酸酯反应形成磷酸酯醛或酮，然后进行经典的Bucherer咪唑啉合成制备。这些化合物是制备聚环氧化合物的中间体，可用于制备阻燃环氧树脂。这些咪唑啉也是制备阻燃聚酯和聚氨酯的中间体。

  公开号：

  US04093809A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-methyl-n-but-3-enylphosphonate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 methyl-1 oxo-3 propylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  Studies on the free radical carbon-carbon bond formation in the reaction of α-phosphoryl sulfides and selenides with alkenes

  摘要：

  alpha-Mono- and alpha, alpha-disubstituted alpha-phosphoryl radicals 9 were generated from the easy accessible alpha-phosphoryl sulfides 4, 5 and alpha-phosphoryl selenides 11, 12 and reacted with the electron rich alkenes 6 under the reductive (n-Bu(3)SnH/AIBN) conditions to give the functionalized phosphonates 7 in 32 divided by 68% yield. Two fragmentation processes of the phosphonate a-alkoxy alkyl radicals are also described.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00393-m

文献信息

• A New and Easy Synthesis of Diethyl 2-Formylalkylphosphonates
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-1987-28165

  日期：——

  Aldimines obtained from 2-alkenals are condensed with triethyl phosphite in ethanol in the presence of formic acid to give diethyl iminoalkylphosphonates; these are readily converted into diethyl formylalkylphosphonates in acidic medium.

  从2-烯醛中获得的醛亚胺，在乙醇中与亚磷酸三乙酯在甲酸存在下缩合，生成亚胺基烷基膦酸二乙酯；这些产物在中性介质中容易转化为甲酰烷基膦酸二乙酯。
• Synthesis and antimalarial activity of chain substituted pivaloyloxymethyl ester analogues of Fosmidomycin and FR900098
  作者：Thomas Kurz、Katrin Schlüter、Uwe Kaula、Bärbel Bergmann、Rolf D. Walter、Detlef Geffken

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.018

  日期：2006.8

  Fosmidomycin is a promising antimalarial drug candidate with a unique chemical structure and a novel mode of action. Chain substituted pivaloyloxymethyl ester derivatives of Fosmidomycin and its acetyl analogue FR900098 have been synthesized and their in vitro antimalarial activity versus the Chloroquine sensitive strain 3D7 of Plasmodium falciparum has been determined.

  磷霉素是一种有前途的抗疟药物候选物，具有独特的化学结构和新颖的作用方式。合成了磷霉素的链取代的新戊酰氧基甲基酯衍生物及其乙酰基类似物FR900098，并确定了它们相对于恶性疟原虫对氯喹敏感的菌株3D7的体外抗疟活性。
• Reactions of triethyl phosphite with activated olefins
  作者：R.G. Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99048-9

  日期：1966.1

  Reaction of triethyl phosphite with a series of α,β-unsaturated esters, ketones, aldehydes, amides and nitriles in protonating solvents proceeds smoothly to furnish β-substituted phosphonate esters. This process, termed hydrophosphinylation, is quite general in contrast to reduction and reductive dimerization, the alternative reaction pathways previously observed for dibenzoylethylene. The most active

  亚磷酸三乙酯与一系列α，β-不饱和酯，酮，醛，酰胺和腈在质子化溶剂中的反应可顺利进行，以提供β-取代的膦酸酯。与还原和还原二聚作用相反，该过程称为氢次膦酰基化，这一过程非常普遍，而还原和还原二聚作用是先前观察到的对二苯甲酰基乙烯的替代反应途径。活性最高的烯烃（甲基乙烯基酮，巴豆醛，肉桂醛）即使在0°时也发生转化，以提供类似的产物，主要是其缩醛或缩酮形式。讨论了有关这些转化机制的证据，尤其是有关初始攻击的位置，乙缩醛和缩酮的起源以及溶剂的作用的证据。
• Préparation et conversion D' ω-formylalkylphosphonates en acides aminocarboxyalkylphosphoniques
  作者：J.M. Varlet、G. Fabre、F. Sauveur、N. Collignon、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92454-8

  日期：1981.1

  ω-Formylalkylphosphonates by acid hydrolysis of the corresponding acetals obtained from triethylphosphite and bromoacetals has been described. In aqueous solution in the presence of cyanide and amines these compounds give aminonitriles (Strecker) or hydantoins (Bucherer). These reactions give access to a large variety of compounds which by acid hydrolysis (Strecker) or basic then acid hydrolysis (Bucherer)

  已经描述了通过酸水解由亚磷酸三乙酯和溴缩醛得到的相应缩醛的ω-甲酰基烷基膦酸酯。在氰化物和胺存在下的水溶液中，这些化合物会生成氨基腈（Strecker）或乙内酰脲（Bucherer）。这些反应提供了多种化合物，这些化合物通过酸水解（Strecker）或碱性然后酸水解（Bucherer）生成纯的氨基羧基烷基膦酸（膦酰丙氨酸等）。
• Fabre, Genevieve; Collignon, Noel; Savignac, Philippe, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2864 - 2869
  作者：Fabre, Genevieve、Collignon, Noel、Savignac, Philippe

  DOI：——

  日期：——