Benzoic acid (E)-(R)-1-{(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-hexadec-2-enyl ester | 381716-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: Benzoic acid (E)-(R)-1-{(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-hexadec-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,2S,3R)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 381716-42-3
• 化学式: C₅₆H₈₃NO₂₂
• 分子量: 1122.27
• InChiKey: ANIPPNAPVKJTJU-HCPOVVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(R)-1-{(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-hexadec-2-enyl ester 在 DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride HEPES buffer 、 Neisseria α(2,3)-sialyltransferase 、 sodium methylate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ganglioside GM₃
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl trichloroacetimidate 、 (2S,3R,4E)-3-苯甲酰基-2-叔-丁基氧羰基氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到Benzoic acid (E)-(R)-1-{(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-hexadec-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r