1-butylcyclohexanecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-butylcyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-Butyl-cyclohexancarbonitril；1-Butylcyclohexane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: SCDVAKPCCCXTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 1-butylcyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aminoesters of 1-Substituted Alicyclic Carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a044

文献信息

• Surprising and Highly Efficient Use of Methylmagnesium Chloride as a Non-Nucleophilic Base in the Deprotonation and Alkylation of sp³ Centres Adjacent to Nitriles
  作者：Omolola Gbadebo、Dennis Smith、Ger Harnett、Gregory Donegan、Patrick O'Leary

  DOI：10.1002/ejoc.201801462

  日期：2018.12.31

  We describe alkylation of 1° and 2° nitriles (and MeCN) using methylmagnesium chloride (MeMgCl) for deprotonation in the presence of a catalytic amount of an amine with excellent conversions and selective mono‐ or dialkylation when there are two hydrogens on the sp3 centre adjacent to the nitrile. With primary nitriles we can sequentially introduce two different α‐alkyl groups and with acetonitrile

  我们描述了使用甲基氯化镁（MeMgCl）进行1°和2°腈（和MeCN）的烷基化反应，以在催化量的胺存在下进行脱质子反应，并具有出色的转化率，并且当sp 3上有两个氢原子时选择性进行单烷基化或二烷基化中心邻近腈。对于伯腈，我们可以依次引入两个不同的α-烷基，而对于乙腈则可以引入三个。