1,1-dianisyl-2-tolylethene | 92241-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dianisyl-2-tolylethene
• 英文别名: 4,4′-(2-(p-tolyl)ethene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)；1,1-Bis-<4-methoxy-phenyl>-2-p-tolyl-aethylen；4,4'-[2-(p-tolyl)ethene-1,1-diyl]bis(methoxybenzene)；1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-p-tolyl-ethene；1,1-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2-p-tolyl-aethylen；1,1-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2-p-tolyl-aethen；1-[2,2-Bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-methylbenzene；1-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 92241-60-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: SAXSVABQVFDRTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  210-215 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dianisyl-2-tolylethene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (E)-1,2-dianisyl-2-tolylvinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Vinylic cations from solvolysis. 41. Solvolytic rearrangements of 2,2-dianisyl-1-tolylvinyl bromide and (E)- and (Z)-1,2- dianisyl-2-tolylvinyl bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a008
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-dianisyl-2-tolylethene
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰腙与磷酸苄酯的 Pd 催化偶联：迈向二或三取代烯烃的合成

  摘要：

  该研究表明，通过将N-甲苯磺酰腙 (NTH) 与磷酸苄基作为亲电伙伴偶联，可以以良好至高产率获得各种具有高化学选择性的二取代和三取代烯烃。得到的新型催化体系由PdCl 2 (CH 3 CN) 2 /dppp、LiO t Bu为碱、环戊基甲基醚为绿色溶剂组成。此外，我们使用 NTH 衍生物和具有 C sp 2 -Cl 键的苄基磷酸酯进行了克级转化。后者被用作关键中间体进一步后功能化的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02580

文献信息

• Effective Palladium-Catalyzed Synthesis of Triarylethene-Based Molecules in Aqueous Solution
  作者：Yan Zhu、Peng Sun、Hailong Yang、Linhua Lu、Hong Yan、Marc Creus、Jincheng Mao

  DOI：10.1002/ejoc.201200577

  日期：2012.9

  Highly effective and selective Pd-catalyzed coupling reactions of 1,1-dibromo-1-alkenes with various arylboronic acids have been performed in aqueous solution under mild conditions. The method is simple, economic, and practical for the synthesis of triarylethene-based compounds.

  1,1-二溴-1-烯烃与各种芳基硼酸的高效和选择性钯催化偶联反应已在温和条件下在水溶液中进行。该方法简单、经济、实用，适用于合成三芳基乙烯类化合物。
• Anil-Synthese. 3. Mitteilung [1] Über die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten
  作者：A. E. Siegrist、P. Liechti、H. R. Meyer、K. Weber

  DOI：10.1002/hlca.19690520836

  日期：——

  1,4-Diphenylbutadien-, Tolan-, 1,4-Diphenylbutadiin-, Naphtalin-, Anthracen-und Phenanthren-Reihe werden mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat zu Styryl-Derivaten umgesetzt.

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。
• The fragmentations of [M-H]? anions derived from underivatised peptides. The side-chain loss of H2S from Cys. A joint experimental and theoretical study
  作者：Daniel Bilusich、Craig S. Brinkworth、Andrew M. McAnoy、John H. Bowie

  DOI：10.1002/rcm.1224

  日期：2003.11.30

  initial anion needs only > or =20.1 kcal mol(-1) of excess energy to effect loss of H2S. Loss of CH2S is a minor process, RNHCH(CH2SH)CON(-)-R' Ø RNHCH(CH2S-)CONHR' Ø RNH -CHCONHR+CH2S, requiring an excess energy of > or =50.2 kcal mol(-1). When Cys occupies the C-terminal end of a peptide, the major fragmentation from the [M-H]- species involves loss of (H2S+CO2). A deuterium-labelling study suggests

  H 2 S的损失是含Cys肽的[MH]阴离子的特征性Cys侧链断裂。实验和理论的组合表明，该反应是从Cys烯醇阴离子开始的，如下所示：RNH-（-）C（CH2SH）CONHR'Ø[RNHC（= CH2）CONHR'（HS-）]Ø[RNHC（= CH 2）CO-HNR′-H]-+ H 2S。这个过程很容易。理论上的HF / 6-31G（d）// AM1水平的计算表明，初始阴离子仅需要大于或等于20.1 kcal mol（-1）的过量能量来实现H2S的损失。CH2S的损失是一个较小的过程，RNHCH（CH2SH）CON（-）-R'ØRNHCH（CH2S-）CONHR'ØRNH -CHCONHR + CH2S，需要大于或等于50.2 kcal mol（-1）的多余能量。当Cys占据肽的C末端时，[MH]-物种的主要断裂涉及（H2S + CO2）的损失。氘标记研究表明，这可能是电荷远程反应（远离分
• Aminium radical salt catalyzed desulphurization of thiiranes: An efficient preparation of arylsubstituted olefins
  作者：Masaki Kamata、Kazuyuki Murayama、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99340-7

  日期：1989.1

  Arylsubstituted olefins are obtained from corresponding thiiranes in high yields under mild conditions by using catalytic amount of tris-(p-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (1) as a single electron transfer (SET) oxidant.

  通过使用催化量的三氯对（对溴苯基））六氯锑酸酯（1）作为单电子转移（SET）氧化剂，在温和的条件下从相应的硫烷以高收率获得芳基取代的烯烃。
• Rapid Construction of Multisubstituted Olefin Structures Using Vinylboronate Ester Platform Leading to Highly Fluorescent Materials
  作者：Kenichiro Itami、Keisuke Tonogaki、Youichi Ohashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol048217b

  日期：2004.10.1

  A catalytic one-pot triarylation on the C=C core of vinylboronate pinacol ester (1) produces extended T-systems based on a multisubstituted olefin structure very rapidly. We established an efficient protocol for the Pd-catalyzed double C-H arylation of 1 with aryl halides, which was successfully integrated with C-B arylation with aryl halides (cross-coupling) in one pot. By using this method, several highly fluorescent materials with a wide range of color variations (blue to red) were discovered.