VA5-10 | 178160-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: VA5-10
• 英文别名: 5-nitro-2-(2-pyridylmethyl)-1H-indazol-3-one；5-nitro-2-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indazol-3-one
• CAS: 178160-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• 分子量: 270.247
• InChiKey: GALGLDSKMWWFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  VA5-10 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-Methyl-5-nitro-2-(2-picolyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Aran, Vicente J.; Flores, Maria; Munoz, Pilar, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 683 - 691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxybenzyl)-5-nitro-1H-indazol-3-ol 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 VA5-10
  参考文献：
  名称：

  Aran, Vicente J.; Flores, Maria; Munoz, Pilar, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 683 - 691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Nitroindazole-based compounds: further studies for activity optimization as anti-Trypanosoma cruzi agents
  作者：Cristina Fonseca-Berzal、Alexandra Ibáñez-Escribano、Sonia de Castro、José A. Escario、Alicia Gómez-Barrio、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.actatropica.2022.106607

  日期：2022.10

  remarkable IC50 values lower than 7 µM. Special mention deserve compounds 12 and 17, whose SIAMA were > 246.15 and > 188.23, respectively. The results compiled in the present work, point to a positive impact over the trypanocidal activity of the electron withdrawing substituents introduced at position 2 of the N-2 benzyl moiety of these compounds, especially fluorine, i.e., derivatives 12 and 17. These outcomes

  在这项研究中，合成了一系列新的 11 种 5-硝基吲唑衍生物 ( 10-20 )和一种相关的 6-硝基喹唑啉 ( 21 )，并在体外针对不同形式的动质体寄生虫克氏锥虫（恰加斯病的病原体）进行了测试。在这些化合物中，衍生物11 - 14和17对表鞭毛体的杀锥虫性能 (IC 50  = 1.00-8.75 µM) 明显优于参考药物苯硝唑 BZ (IC 50  = 25.22 µM)。此外，化合物11、12、14、17和18没有观察到细胞毒性超过 L929 成纤维细胞，导致对寄生虫细胞外复制形式的显着选择性 (SI)：SI EPI > 12.41 至 > 256 µM。由于这五种衍生物超过了 BZ (SI EPI ≥ 10)建立的临界值，因此将它们转移到针对T. cruzi的细胞内和复制形式（即无鞭毛体）的更具体的测定。这些分子对这种寄生虫形式的活性不如 BZ (IC 50  = 0.57 µM)。然而，它们都显示出显着的
• Selective Synthesis of 2-Substituted Indazolin-3-ones without N-1 Protection
  作者：Enrique Díez-Barra、Vicente J. Arán、Antonio de la Hoz、Prado Sánchez-Verdú

  DOI：10.3987/com-96-7648

  日期：——
• Aran, Vicente J.; Flores, Maria; Munoz, Pilar, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 683 - 691
  作者：Aran, Vicente J.、Flores, Maria、Munoz, Pilar、Paez, Juan A.、Sanchez-Verdu, Prado、Stud, Manfred

  DOI：——

  日期：——