(R)-3-hydroxy-3-(3'-nitrophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(3'-nitrophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: HPWOLIFCXKGRPR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰基乙腈 在 Candida magnoliae carbonyl reductase 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-(3'-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用重组羰基还原酶不对称还原β-乙腈，并酶促转化为光学纯的β-羟基羧酸。

  摘要：

  α-乙基化伴随着全细胞生物催化剂催化的芳香族β-酮腈的还原。使用分离的羰基还原酶已完全消除了该竞争反应。通过具有优异的光学纯度的重组羰基还原酶催化的还原反应获得（R）-β-羟基腈，并通过腈水解酶催化的水解将其进一步转化为（R）-β-羟基羧酸。本研究允许随时获得具有重要药学意义的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol070962b

文献信息

• Versatile Biocatalytic C(<i>sp</i>³)−H Oxyfunctionalization for the Site‐ Selective and Stereodivergent Synthesis of α‐ and β‐Hydroxy Acids
  作者：Yingle Mao、Weijie Zhang、Zunyun Fu、Yanqiong Liu、Lin Chen、Xin Lian、Dan Zhuo、Jiewei Wu、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202305250

  日期：2023.8.14

  α-ketoglutarate-dependent aryloxyalkanoate dioxygenases (AADs) are repurposed for applications in biocatalytic oxyfunctionalization. Activity profiling of natural AADs enabled the synthesis of four types of α-and β-hydroxy acids with broad scope, high efficiency, and good selectivity.

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。
• Asymmetric Reduction of β-Ketonitriles with a Recombinant Carbonyl Reductase and Enzymatic Transformation to Optically Pure β-Hydroxy Carboxylic Acids
  作者：Dunming Zhu、Haribabu Ankati、Chandrani Mukherjee、Yan Yang、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/ol070962b

  日期：2007.6.1

  recombinant carbonyl reductase with excellent optical purity and were further converted to (R)-beta-hydroxy carboxylic acids via a nitrilase-catalyzed hydrolysis. The present study allows ready access to both chiral beta-hydroxy nitriles and beta-hydroxy carboxylic acids of pharmaceutical importance.

  α-乙基化伴随着全细胞生物催化剂催化的芳香族β-酮腈的还原。使用分离的羰基还原酶已完全消除了该竞争反应。通过具有优异的光学纯度的重组羰基还原酶催化的还原反应获得（R）-β-羟基腈，并通过腈水解酶催化的水解将其进一步转化为（R）-β-羟基羧酸。本研究允许随时获得具有重要药学意义的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸。